(+)-(1S,2R,3R,4S)-1-pivaloxy-2,3,4-triacetoxy-5-cyclohexene | 949887-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2R,3R,4S)-1-pivaloxy-2,3,4-triacetoxy-5-cyclohexene
• 英文别名: (1R,2R,3S,6S)-6-(pivaloyloxy)cyclohex-4-ene-1,2,3-triyl triacetate；[(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxycyclohex-2-en-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 949887-64-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• 分子量: 356.373
• InChiKey: OOCZXFCUJGOPJR-BYNSBNAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,3R,4S)-1-pivaloxy-2,3,4-triacetoxy-5-cyclohexene 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (+)-(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2-azido-3,4,5,6-tetrakisbenzyloxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  从非手性前体实际合成（-）-1-氨基-1-脱氧-肌肌醇。

  摘要：

  报道了对映体纯的1-氨基-1-脱氧-肌肌醇的新合成。所描述的方法采用非手性化合物对苯醌作为起始原料，分三步得到四糖合ConduritolB。使用具有手性配体的钯催化剂对该化合物进行动力学拆分，可以得到对映体过量的对映体B。将该化合物转化成四苄基Conduritol B环氧化物，将其与叠氮化物区域选择性地打开，得到关键的叠氮环糖醇。通过四个合成步骤，最终转化为（-）-1-氨基-1-脱氧-肌肌醇盐酸盐。该序列允许以半制备规模以高对映体纯度合成该化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.04.024
• 作为产物：
  描述：

  牛弥菜醇B四乙酸酯 、 三甲基乙酰氯 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 作用下， 生成 (+)-(1S,2R,3R,4S)-1-pivaloxy-2,3,4-triacetoxy-5-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  羟甲基氨基环糖醇作为糖苷酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  通过立体控制环氧化物开放的环己烷环氧化物环磷脂醇和1，6-表-环磷脂醇的羟基保护形式，合成了葡萄糖的四个系列的C 7 N氨基环醇类似物。测试所得的羟甲基取代的氨基环糖醇作为糖苷酶抑制剂。发现具有与糖中的异头异构体相当的位置处具有α构型的氨基的环糖醇是来自面包酵母的K i接近2μM的低微摩尔α-葡萄糖苷酶抑制剂。另一方面，发现具有α或β构型的氮取代基的N-辛基氨基环醇是具有K i的重组β-葡萄糖脑苷脂酶的良好抑制剂。值在8.3和17μM之间，并且在低微摩尔浓度下还抑制了活细胞中的溶酶体β-葡萄糖苷酶活性。计算对接研究表明，不同系列的β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂之间存在差异结合。与实验结果一致，获得的结合姿势表明，在模拟底物中脂质链之一的抑制剂中，烷基脂质取代基的存在对效能至关重要。相比之下，氨基环糖醇中的羟甲基取代基与母体葡萄糖基神经酰胺的匹配似乎对于有效抑制并不是严格必要的，这表明简化糖模拟设计中结构相似性的风险。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00133