2-benzyl-4-chloroquinoline | 50593-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-chloroquinoline
• CAS: 50593-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: VNWMXFJTEJZBPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  367.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-anilino-4-phenyl-crotonic acid ethyl ester 在 二苯醚 、 联苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-benzyl-4-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kiang et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1319,1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LiBr-promoted photoredox neutral Minisci hydroxyalkylations of quinolines with aldehydes
  作者：Xiaochen Ji、Qiong Liu、Zhongzhen Wang、Pu Wang、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc01872d

  日期：——

  quinolines with aldehydes, induced by sustainable visible light under mild conditions, are described. Non-toxic and inexpensive LiBr is found to be the key for the success of the atom-economical Minisci method. Combined with a highly oxidative photocatalyst and visible light irradiation, the bromide additive mediates the H abstraction/acyl radical formation directly from aldehydes. The present mild

  描述了在温和条件下可持续可见光诱导的喹啉与醛的光氧化还原中性羟烷基化。发现无毒且廉价的LiBr是原子经济的Minisci方法成功的关键。与高氧化性光催化剂和可见光照射相结合，溴化物添加剂直接介导醛中的H提取/酰基自由基的形成。当前的温和的光氧化还原中性规程提供了重要的替代方案，尤其是对于具有挑战性的Minisci加氢烷基化，以及具有更宽的N杂环光谱的原子经济Minisci反应的有前途的方法。
• Embedding Hydrogen Atom Transfer Moieties in Covalent Organic Frameworks for Efficient Photocatalytic C−H Functionalization
  作者：Huaji Pang、Gang Liu、Dekang Huang、Yanqiu Zhu、Xiaodong Zhao、Wanqin Wang、Yonggang Xiang

  DOI：10.1002/anie.202313520

  日期：2023.12.18

  With embedding of hydrogen atom transfer (HAT) moieties into the skeleton, covalent organic frameworks (COFs) are endowed with facile generation of alkyl radicals and improved light harvesting abilities. The developed COFs were examined as robust photocatalysts for C−H functionalization.

  通过将氢原子转移（HAT）部分嵌入骨架中，共价有机骨架（COF）可以轻松产生烷基自由基并提高光捕获能力。所开发的 COF 作为 C−H 功能化的强大光催化剂进行了检验。
• A General Minisci‐Type Alkylation with Organoboron Derivatives Assisted by Catechol
  作者：Yutong Zhou、Hui Yang、Xingyue Chen、Xiaowu Peng、Qiuli Yao、Gang Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202301216

  日期：2024.3

  We proposed a Minisci-type strategy for the alkylation of heterocycles with a variety of boron species under low cost and easily scale-up conditions without the use of transition-metal or organo-catalysts. The extension of this strategy to other systems will provide green approaches for the post-modifications of drug molecules and complex natural products.

  我们提出了一种 Minisci 型策略，用于在低成本和易于放大的条件下用各种硼物种对杂环进行烷基化，而无需使用过渡金属或有机催化剂。该策略扩展到其他系统将为药物分子和复杂天然产物的后修饰提供绿色方法。
• Dymek et al., 1953, vol. 8, p. 57,60
  作者：Dymek et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kiang et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1319,1329
  作者：Kiang et al.

  DOI：——

  日期：——