benzyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 851189-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 851189-13-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: DRWPZWOOSXIMHF-CDVBAKLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以195 mg的产率得到2-acetamido-6-O-benzoyl-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor

  摘要：

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。

  DOI：

  10.1071/ch04025
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor

  摘要：

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。

  DOI：

  10.1071/ch04025