5-溴-2-碘苯乙酮 | 1261648-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-2-碘苯乙酮
• 中文别名: 2-碘-5-溴苯乙酮
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-iodophenyl)ethanone
• CAS: 1261648-81-0
• 化学式: C₈H₆BrIO
• 分子量: 324.944
• InChiKey: KXTYYQSRAGKUSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的硫代阴离子通过供体-受体环丙烷的区域选择性开环而合成的硫代黄酮和硫代黄酮类化合物。

  摘要：

  开发了供体-受体环丙烷的铜催化的分子内开环，用于合成3-烷基碳酸化的硫代黄酮，并使用黄原酸酯作为硫代用品进一步扩展为3-烷基碳酸化的硫代黄酮。该反应通过硫醇盐形成/开环/ Krapcho脱羧反应进行，接着抽氢，得到硫代黄烷酮，其由废副产物KI原位生成的碘进一步氧化。实验研究证明，电荷转移复合物负责硫酮向酮的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02210
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-溴-2-碘苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过级联环扩展和分子内Friedel-Crafts型环化反应一锅法合成螺环戊五[a]茚衍生物。

  摘要：

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03126

文献信息

• Rhodium-catalyzed cycloisomerization of ester-tethered 1,6-diynes with cyclopropanol moiety leading to tetralone/exocyclic diene hybrid molecules
  作者：Takeshi Yasui、Tomohiro Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/d0cc05429a

  日期：——

  The rhodium-catalyzed cycloisomerization of ester-tethered 1,6-diynes bearing a cyclopropanol moiety produced tetralone/exocyclic diene hybrid molecules with thermodynamically unfavorable alkene geometry. The results of control experiments and density functional theory calculations suggest that the ester tether plays an important role in the efficiency of E/Z isomerization processes.

  带有环丙醇部分的酯基连接的1,6-二炔的铑催化的环异构化反应产生了四烯酮/环外二烯杂化分子，其具有热力学上不利的烯烃几何形状。控制实验和密度泛函理论计算的结果表明，酯系链在E / Z异构化过程的效率中起着重要作用。
• Concise Synthesis of 1-Naphthols under Mild Conditions through a Copper-Catalyzed Arylation of Methyl Ketones
  作者：Zhenbang Lou、Shu Zhang、Chao Chen、Xinlong Pang、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1002/adsc.201300728

  日期：2014.1.13

  A concise synthesis of 1‐naphthols via cyclization of o‐iodoacetophenones and methyl ketones has been realized under very mild conditions. The cyclization process is initiated by a rare copper‐catalyzed arylation of simple methyl ketones with ortho‐iodoacetophenones.

  在非常温和的条件下，已经可以通过邻碘苯乙酮和甲基酮的环合反应合成1-萘酚。环化过程是由稀有铜催化的简单甲基酮与邻碘苯乙酮的芳基化而引发的。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Arylthiochromanones through Concomitant C–S Bond Formations Using Xanthate as Sulfur Source
  作者：Subramani Sangeetha、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02977

  日期：2015.12.18

  An efficient domino process for the synthesis of thioflavanones has been described using a copper catalyst without addition of any external ligand. A variety of thioflavanones have been synthesized from easily accessible 2′-iodochalcones or 2′-bromochalcones in excellent yield through in situ incorporation of sulfur using xanthate as an odorless sulfur source. This domino process proceeds through Cu-catalyzed

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。
• Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Synthesis of Indanone Derivatives via Intramolecular Reductive Heck Reaction
  作者：Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900752

  日期：2019.10.8

  An efficient protocol for the straightforward, single‐step synthesis of 3‐aryl‐1‐indanones from 2′‐iodochalcone via reductive Heck reaction using phosphine free, stable and reusable binaphthyl stabilized palladium nanoparticle (Pd‐BNP) as a catalyst has been described. An immense array of substrate scope with electron‐rich and deficient 2′‐iodochalcones have been synthesized. Further derivatization

  已描述了一种有效的方案，可通过使用不含膦，稳定且可重复使用的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过还原性Heck反应，从2'-碘对con直接简单地一步合成3-芳基-1-茚满酮。 。合成了大量具有电子富集和不足的2'-碘对二苯并呋喃的底物范围。产品茚满酮的进一步衍生已成功实现。通过离心测试和汞中毒实验验证了Pd-BNP的异质性。TEM分析证实，Pd-BNP已成功回收了多达5个循环，而反应收率和纳米粒子的粒径却没有任何重大损失。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Carbene Insertion Prior to Intramolecular Heck Cyclization: Synthesis of 2-Arylidene-3-aryl-1-indanones
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02803

  日期：2015.11.6

  A domino process that converges the migratory insertion of carbene with a Heck reaction has been established as a versatile tool for the synthesis of 2-arylidene-3-aryl-1-indanones from very stable and easily accessible N-tosylhydrazones and 2′-iodochalcones. The reaction selectively proceeds through 5-exo-trig cyclization and delivers the products selectively with the E configuration of the double

  已经建立了一种多巴胺能反应方法，该方法可以通过Heck反应来聚合卡宾的迁移插入，是一种非常稳定且易于获得的N-甲苯磺酰hydr和2'-碘对苯二酚合成2-芳基-3-芳基-1-茚满酮的通用工具。。该反应通过5- exo - trig环化选择性地进行，并以优异的收率选择性地提供具有双键E构型的产物。还已经证明了一锅法合成2-亚芳基-3-芳基-1-茚满酮，其中涉及2'-碘doc烷和N-甲苯磺酰基hydr酮的原位合成。