(4aS,8aS,9S)-3-(benzyloxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(dimethylamino)-8-methylene-8a,9-dihydronaphtho[2,3-d]isoxazole-4,5(4aH,8H)-dione | 1253799-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS,9S)-3-(benzyloxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(dimethylamino)-8-methylene-8a,9-dihydronaphtho[2,3-d]isoxazole-4,5(4aH,8H)-dione
• 英文别名: (4aS,8aS,9S)-4a-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(dimethylamino)-8-methylidene-3-phenylmethoxy-8a,9-dihydrobenzo[f][1,2]benzoxazole-4,5-dione
• CAS: 1253799-84-6
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 494.663
• InChiKey: URRMQUJRIDAPEJ-BCQCSXDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 3-(dimethylamino)-2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]benzoate 、 (4aS,8aS,9S)-3-(benzyloxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(dimethylamino)-8-methylene-8a,9-dihydronaphtho[2,3-d]isoxazole-4,5(4aH,8H)-dione 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以57%的产率得到((4aS,11aS,12aS,13S)-3-(benzyloxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-bis(dimethylamino)-5-hydroxy-12-methylene-4,6-dioxo-4,4a,6,11,11a,12,12a,13-octahydrotetraceno[2,3-d]isoxazol-7-yl tert-butyl carbonate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2010126607A3
• 作为产物：
  描述：

  ((4aS,8aS,9S)-3-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(dimethylamino)-4a-hydroxy-8a,9-dihydronaphtho[2,3-d]isoxazol-4(4aH)-one) 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到(4aS,8S,8aS,9S)-3-(benzyloxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(dimethylamino)-8-((dimethylamino)methyl)-8a,9-dihydronaphtho[2,3-d]isoxazole-4,5(4aH,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF C5-SUBSTITUTED TETRACYCLINES, USES THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES SUBSTITUÉES EN C5, LEURS UTILISATIONS, ET INTERMÉDIAIRES DANS LA SYNTHÈSE DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2012047907A9

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010126607A3

  公开（公告）日：2011-07-21
• [EN] SYNTHESIS OF C5-SUBSTITUTED TETRACYCLINES, USES THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES SUBSTITUÉES EN C5, LEURS UTILISATIONS, ET INTERMÉDIAIRES DANS LA SYNTHÈSE DE CELLES-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2012047907A9

  公开（公告）日：2012-09-27