1-O-Acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronsaeure-benzylester | 4550-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-Acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronsaeure-benzylester
• 英文别名: Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-D-glucuronate Acetate；benzyl (2S,3S,4S,5R)-6-acetyloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 4550-93-0
• 化学式: C₃₆H₃₆O₈
• 分子量: 596.677
• InChiKey: NCINNHLQNZDTRP-GBPDURFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronsaeure-benzylester 在 C.I.酸性橙108 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranuronate 、 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bile Acid 24-acyl Glucuronides

  摘要：

  The synthesis of acyl glucuronides of common bile acids is described By means of the Mitsunobu reaction employing diethylazodicarboxylate and triphenylphosphine, bile acids were condensed through the inherent C-24 carboxy group with benzyl,2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate which was prepared from 1-O-methyl-alpha-D-glucose, The separation and purification of the beta-anomers at the anomeric position of the sugar moiety were attained by preparative thin-layer chromatography and/or high-performance liquid chromatography on a column packed with phenyl-bonded silica using H2O-MeOH as a mobile phase. The removal of the benzyl group on the sugar moiety was achieved by catalytic hydrogenation,with 10% palladium on carbon to yield the desired acyl glucuronides of bile acids. The structures of these acyl glucuronides were confirmed by proton nuclear magnetic resonance spectral properties. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00160-8
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-O-Acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronsaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  卡芬太尼双相代谢物的合成

  摘要：

  卡芬太尼是一种超强效合成阿片类药物。俄罗斯警察部队使用卡芬太尼和瑞芬太尼解决了莫斯科的人质事件。这一报道的用途引发了人们对卡芬太尼在人体内的药理学和毒理学的兴趣，随后公布了其代谢物的数据。但目前对卡芬太尼代谢物合成的研究较少，生物提取也给后续研究提出了较大的不确定性。本研究的目的是研究卡芬太尼独特的双相代谢物的合成。目的是方便、快速、低成本地生产相应的代谢物，用于与已发表的结构进行比较，并证实卡芬太尼的给药效果。

  DOI：

  10.3390/molecules28227625