Methanesulfonic acid (3aR,4R,5S,7aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester | 202459-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (3aR,4R,5S,7aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
• CAS: 202459-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆S
• 分子量: 264.299
• InChiKey: IBFLALCXHQDAIZ-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3aR,4R,5S,7aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1D-(1,2,4/3)-4-(t-butoxycarbonyl)amino-1,2-O-isopropylidene-5-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过 L-Quebrachitol 衍生的手性环氧化物中间体全合成 Acanthacerebroside A 和 Astrocerebroside A

  摘要：

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.259
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aS,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole) 在 吡啶 、 Amberlite IR-120 resin (H⁺ form) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Methanesulfonic acid (3aR,4R,5S,7aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 L-Quebrachitol 衍生的手性环氧化物中间体全合成 Acanthacerebroside A 和 Astrocerebroside A

  摘要：

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.259