diethyl 1-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)aminoethylphosphonate | 289658-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)aminoethylphosphonate
• 英文别名: Diethyl-N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-(2-decarboxy-DL-alanin-2-yl)phosphonat；diethyl N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-1-aminoethylphosphonate；benzyl N-[(2S)-1-(1-diethoxyphosphorylethylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 289658-75-9
• 化学式: C₁₇H₂₇N₂O₆P
• 分子量: 386.385
• InChiKey: ZTDVEIDFFVBFGI-LSLKUGRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)aminoethylphosphonate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以65%的产率得到<1-(alanylamino)ethyl>phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和二肽向其膦酸类似物的转化：氨基烷基膦酸和肽II

  摘要：

  酰基氨基羧酸通过Hunsdiecker反应被降解。溴衍生物与NaPO（OC 2 H 5）2反应。通过酸性水解获得氨基膦酸，通过选择性去除掩蔽取代基获得半封闭的衍生物。通过该途径也制备了两个磷酸肽[例如Alafosfalin（4i）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86836-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid 在 溴 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 作用下， 反应 2.25h， 生成 diethyl 1-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)aminoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和二肽向其膦酸类似物的转化：氨基烷基膦酸和肽II

  摘要：

  酰基氨基羧酸通过Hunsdiecker反应被降解。溴衍生物与NaPO（OC 2 H 5）2反应。通过酸性水解获得氨基膦酸，通过选择性去除掩蔽取代基获得半封闭的衍生物。通过该途径也制备了两个磷酸肽[例如Alafosfalin（4i）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86836-8

文献信息

• Elektrochemische Decarboxylierung vonL.-Threonin- und Oligopeptid-Derivaten unter Bildung vonN-Acyl-N, O-acetalen: Herstellung von Oligopeptiden mit Carboxamid-oder Phosphonat-C-Terminus
  作者：Dieter Seebach、Roland Charczuk、Christian Gerber、Philippe Renaud、Heinz Berner、Helmut Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19890720302

  日期：1989.5.3

  Electrochemical Decarboxylation of L-Threonine and Oligopeptide Derivatives with Formation of N-Acyl-N, O-acetals: Preparation of Oligopeptides with Amide or Phophonate C-Terminus

  L-苏氨酸和寡肽衍生物的电化学脱羧反应，形成N-酰基-N，O-乙缩醛：酰胺或膦C-末端制备寡肽
• Phosphonodipeptides: synthesis and separation of diastereoisomers
  作者：Paweł Kafarski、Barbara Lejczak、Przemsław Mastalerz、Jerzy Szewczyk、Czesław Wasielewski

  DOI：10.1139/v82-441

  日期：1982.12.15

  Diastereoisomeric mixtures of phosphonodipeptides, prepared from racemic dialkyl 1-aminoalkanephosphonates, were separated by ion-exchange column chromatography. Phosphonodipeptides were found to be much more readily available from dialkyl 1-aminoalkanephosphonates than from the corresponding free acids and the mixed carboxylic – carbonic anhydride method was found to be the most effective one.

  磷酰二肽的不对映异构体混合物，是由来自外消旋二烷基1-氨基烷基膦酸酯的制备而成的，通过离子交换柱色谱法进行分离。发现从二烷基1-氨基烷基膦酸酯中更容易得到磷酰二肽，而不是从相应的游离酸中获得，混合羧酸-碳酸酐法被发现是最有效的方法。
• A New Synthesis of Protected Phosphonodipeptides with an N-Terminal Amino Acid
  作者：Dorota Sikora、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00283-0

  日期：2000.6

  A new simple protocol for the direct synthesis of phosphonodipeptides from N-protected amino acids, diethyl 1-azidoalkylphosphonates and tertiary alkyl phosphine (Bu3P, Me3P) was developed. The method is general and the coupling occurred with good yield (42–97%). Depending on the phosphine used and/or mechanism operating during the condensation, the reaction can be accomplished at room temperature

  开发了一种新的简单协议，用于从N保护的氨基酸，1-叠氮烷基膦酸二乙酯和叔烷基膦（Bu 3 P，Me 3 P）直接合成膦酰二肽。该方法是通用的，偶合发生率高（42–97％）。取决于所用的膦和/或缩合期间的机理，该反应可以在室温下或在甲苯中加热来完成。
• Amino acids and peptides. V. Synthesis of N-L- and D- alanyl-1-aminoethylphosphonic acids.
  作者：YOSHIO OKADA、SHIN IGUCHI、MASASHI MIMURA、MASAMI YAGYU

  DOI：10.1248/cpb.28.1320

  日期：——

  N-L-Alanyl-1-aminoethylphosphonic acid (IIIa) and N-D-alanyl-1-aminoethylphos-phonic acid (IIIb) were synthesized. IIIb did not exhibit any antibacterial activity against gram-positive or gram-negative organisms, but IIIa showed antibacterial activity against some gram-negative organisms.

  合成了 N-L-丙氨酰-1-氨乙基膦酸（IIIa）和 N-D-丙氨酰-1-氨乙基膦酸（IIIb）。IIIb 对革兰氏阳性或革兰氏阴性菌均无抗菌活性，但 IIIa 对某些革兰氏阴性菌具有抗菌活性。
• Kametani, Tetsuji; Kigasawa, Kazuo; Hiiragi, Mineharu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1205 - 1242
  作者：Kametani, Tetsuji、Kigasawa, Kazuo、Hiiragi, Mineharu、Wakisaka, Kikuo、Haga, Seiji、et al.

  DOI：——

  日期：——