(Z)-5-Methyldec-6-en-2-one | 180787-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-Methyldec-6-en-2-one
• CAS: 180787-50-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: MRXJSAQUJOOZDE-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-Methyldec-6-en-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-1-chloro-5-methyldec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular epoxidation in unsaturated ketones and oxaziridines

  摘要：

  我们研究了无环不饱和酮（通过二氧环烷）和草吖啶（通过草吖啶鎓）分子内环氧化的可能性。用 Oxone® 处理几种无环不饱和酮时，会产生较低水平的区域和立体控制，这表明 Oxone® 的背景环氧化作用占主导地位。不过，用三氟甲磺酸甲酯处理不饱和恶嗪类化合物会导致分子内环氧化。这一过程允许对非共轭二烯进行区域选择性环氧化。此外，该过程还具有高度的立体控制性，这与立体电子学对螺烷基转变态的偏好是一致的。

  DOI：

  10.1039/b107839a
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-oxohexanal 、 丁基三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-5-Methyldec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环烯烃的酮定向过酸环氧化

  摘要：

  已显示出羰基羰基以比酯所显示的更大的选择性来指导环状烯烃的过酸环氧化。一个18 ö标记研究来显示中间双环氧乙烷不参与这些反应。

  DOI：

  10.1039/p19960001373

文献信息

• US7482478B2
  申请人：——

  公开号：US7482478B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• Ketone-directed peracid epoxidation of cyclic alkenes
  作者：Alan Armstrong、Paul A. Barsanti、Paul A. Clarke、Anthony Wood

  DOI：10.1039/p19960001373

  日期：——

  Ketone carbonyl groups are shown to direct the peracid epoxidation of cyclic alkenes with greater selectivity than that displayed by esters. An 18O labelling study is used to show that a dioxirane intermediate is not involved in these reactions.

  已显示出羰基羰基以比酯所显示的更大的选择性来指导环状烯烃的过酸环氧化。一个18 ö标记研究来显示中间双环氧乙烷不参与这些反应。
• Intramolecular epoxidation in unsaturated ketones and oxaziridines
  作者：Alan Armstrong、Alistair G. Draffan

  DOI：10.1039/b107839a

  日期：2001.11.1

  The possibility of intramolecular epoxidation in acyclic unsaturated ketones (via dioxiranes) and oxaziridines (via oxaziridinium species) has been investigated. Treatment of several acyclic unsaturated ketones with Oxone® led to low levels of regio- and stereocontrol, suggesting that background epoxidation by Oxone® dominates. However, treatment of unsaturated oxaziridines with methyl trifluoromethanesulfonate led to intramolecular epoxidation. This process allowed regioselective epoxidation of a non-conjugated diene. It also proceeded with a high degree of stereocontrol consistent with a stereoelectronic preference for a spiro-transition state.

  我们研究了无环不饱和酮（通过二氧环烷）和草吖啶（通过草吖啶鎓）分子内环氧化的可能性。用 Oxone® 处理几种无环不饱和酮时，会产生较低水平的区域和立体控制，这表明 Oxone® 的背景环氧化作用占主导地位。不过，用三氟甲磺酸甲酯处理不饱和恶嗪类化合物会导致分子内环氧化。这一过程允许对非共轭二烯进行区域选择性环氧化。此外，该过程还具有高度的立体控制性，这与立体电子学对螺烷基转变态的偏好是一致的。