(4S,5S)-3-(11-Dodecen-1-yl)-4-hydroxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone (non-preferred name) | 486990-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-3-(11-Dodecen-1-yl)-4-hydroxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone (non-preferred name)
• 英文别名: (4S,5S)-3-(12-dodecen-1-yl)-4-hydroxy-5-methyltetrahydro-2-furanone；(4S,5S)-3-(11'-dodecenyl)-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 486990-25-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: HFWGSMHAWMCNPJ-DLDKDUQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-(11-Dodecen-1-yl)-4-hydroxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone (non-preferred name) 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-(5S)-3-(12-dodecen-1-yl)-5-methyl-2(5H)-furanone 、 (5R)-3-(12-dodecen-1-yl)-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  促乙酸素的γ-甲基丁烯内酯单元的Sharpless AD策略：具有蚊幼虫活性的丁烯内酯I和II的对映选择性合成

  摘要：

  基于Sharpless不对称二羟基化技术，以高收率和良好的对映体纯度为基础，建立了一种针对γ-甲基丁烯内酯的新型合成策略。该途径可扩展为合成天然存在的非丙酮产乙酸原素的α，γ-二取代丁烯内酯单元。利用这种策略，对映体选择性合成了三种具有丁烯内酯链段的简单天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01063-3
• 作为产物：
  描述：

  12-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-dodecyne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 六甲基磷酰三胺 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.75h， 生成 (4S,5S)-3-(11-Dodecen-1-yl)-4-hydroxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone (non-preferred name)
  参考文献：
  名称：

  促乙酸素的γ-甲基丁烯内酯单元的Sharpless AD策略：具有蚊幼虫活性的丁烯内酯I和II的对映选择性合成

  摘要：

  基于Sharpless不对称二羟基化技术，以高收率和良好的对映体纯度为基础，建立了一种针对γ-甲基丁烯内酯的新型合成策略。该途径可扩展为合成天然存在的非丙酮产乙酸原素的α，γ-二取代丁烯内酯单元。利用这种策略，对映体选择性合成了三种具有丁烯内酯链段的简单天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01063-3

文献信息

• Synthesis of solamin type mono-THF acetogenins using cross-metathesis
  作者：Hiroyuki Konno、Hidefumi Makabe、Yasunao Hattori、Kazuto Nosaka、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.028

  日期：2010.10

  The total synthesis of mono-THF acetogenins, cis-solamin A and B, and reticulatacin, was accomplished starting with muricatacin. The backbone of the mono-THF acetogenins was constructed by olefin cross-metathesis between the tetrahydrofuran moiety and gamma-lactone moiety. An enzymatic kinetic transesterification procedure was successfully applied to the synthesis of an optically pure gamma-lactone moiety. Notably, cis-THF compounds were obtained without using protective groups. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.