1,2,4-trimethoxy-3-tridec-12-enylbenzene | 503559-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,4-trimethoxy-3-tridec-12-enylbenzene
• CAS: 503559-55-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: VNMMBZBKFSWPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-trimethoxy-3-tridec-12-enylbenzene 在 盐酸 、 tin 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 硝酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-Methyl-pent-4-enoic acid (2,4,5-trimethoxy-3-tridec-12-enyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成与格尔德霉素有关的对醌大内酰胺

  摘要：

  用α，β，γ，δ-不饱和3-烯基-2,4,5-三甲氧基苯胺11进行的模型研究表明，如果ansa链包含14个以上的原子，则这些化合物的闭环易位（RCM）是可能的。（Z）构型的产物12c – e以良好的收率（77–87％）和完美的简单非对映选择性获得。由于2,4,5-三甲氧基苯胺的氧化主要导致不期望的邻醌，例如15或对-氮杂醌，例如16，因此制备了大环2,5-二-异-异丙氧基-4-甲氧基苯胺22。该异可以选择性地裂解-丙基保护基，并将中间的对-对苯二酚在空气中氧化为所需的对-对苯二酚2（86％收率）。该化合物显示了格尔德霉素的一些关键特征（具有相同环大小的半内酰胺环，α，β，γ，δ-不饱和苯胺，对醌）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.147
• 作为产物：
  描述：

  十三碳-12-烯-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 1,2,4-trimethoxy-3-tridec-12-enylbenzene
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解合成抗肿瘤抗生素格尔德霉素相关的Ansa桥接大环内酰胺

  摘要：

  以 1,2,4-三甲氧基苯 (2) 为原料，通过四步和 25 步制备在 3-位带有末端链烯基侧链的 α,β,γ,δ-不饱和 2,4,5-三甲氧基苯胺 8a-e -41% 的总收率。在用于底物 8c-e 的催化剂 9 的存在下，尝试的闭环复分解反应成功并产生产物 10c-e（66-91% 产率）。具有较短链烯基侧链的底物 8a 和 8b 没有环化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32958