methyl (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanoate | 89299-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanoate
• 英文别名: methyl D-erythronate；Methyl-D-erythronat
• CAS: 89299-65-0
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: JRKCFAXJYUOVCL-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  307.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanoate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 132.0h， 生成 methyl 4-phospho-(bis-cyclohexylammonium)-2,3-di-O-cyclohexanecarbonyl-D-erythronate
  参考文献：
  名称：

  新型4-磷酸-d-赤藓酸衍生物作为菠菜核糖-5-磷酸异构酶竞争性抑制剂的合成与评价

  摘要：

  本文报道了新的4-磷酸-d-赤藓酸衍生物的合成方法，即4-磷酸-d-赤藓酸异羟肟酸（1），4-磷酸-d-赤藓酰肼（2）和4-磷酸-d-赤藓酸酰胺（2）。3），并且作为菠菜核糖-5-磷酸异构酶（RPI）催化的5-核糖5-磷酸和5-核糖5-磷酸之间的异构化反应的新型竞争性抑制剂，进行了动力学评价。与唯一已知的RPI抑制剂4-磷酸-d-赤藓酸酯（4，K i = 28μM，K m / K i = 270）相比，异羟肟酸1通过八步合成法从d-阿拉伯糖中获得的，似乎是异构化反应的一种新型有效的高能中间体类似物抑制剂（K i = 29μM，K m / K i = 260）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.038
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 在 barium methoxide 作用下， 生成 methyl (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Monophosphate Esters of D-Erythronic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01042a026

文献信息

• The ¹H NMR Method for the Determination of the Absolute Configuration of 1,2,3-<i>p</i><i>rim</i>,<i>s</i><i>ec</i>,<i>s</i><i>ec-</i>Triols
  作者：Enrique Lallana、Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol0616135

  日期：2006.9.1

  comparison of the 1H NMR spectra of the tris-(R)- and the tris-(S)-MPA ester derivatives. An experimental demonstration of this correlation with 24 triols of known absolute configuration and a protocol using two parameters-Deltadelta(RS)(H3) and the difference between Deltadelta RS (H2) and Deltadelta RS (H3) = absolute value (Delta(Deltadelta RS))-for its application to the determination of the absolute

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。
• Synthesis and evaluation of new 4-phospho-d-erythronic acid derivatives as competitive inhibitors of spinach ribose-5-phosphate isomerase
  作者：Emmanuel Burgos、Laurent Salmon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.038

  日期：2004.1

  paper reports the synthesis of new 4-phospho-d-erythronic acid derivatives, namely 4-phospho-d-erythronohydroxamic acid (1), 4-phospho-d-erythronohydrazide (2), and 4-phospho-d-erythronamide (3), and their kinetic evaluation as new competitive inhibitors of the isomerization reaction between d-ribose 5-phosphate and d-ribulose 5-phosphate catalyzed by spinach ribose-5-phosphate isomerase (RPI). By comparison

  本文报道了新的4-磷酸-d-赤藓酸衍生物的合成方法，即4-磷酸-d-赤藓酸异羟肟酸（1），4-磷酸-d-赤藓酰肼（2）和4-磷酸-d-赤藓酸酰胺（2）。3），并且作为菠菜核糖-5-磷酸异构酶（RPI）催化的5-核糖5-磷酸和5-核糖5-磷酸之间的异构化反应的新型竞争性抑制剂，进行了动力学评价。与唯一已知的RPI抑制剂4-磷酸-d-赤藓酸酯（4，K i = 28μM，K m / K i = 270）相比，异羟肟酸1通过八步合成法从d-阿拉伯糖中获得的，似乎是异构化反应的一种新型有效的高能中间体类似物抑制剂（K i = 29μM，K m / K i = 260）。
• Monophosphate Esters of D-Erythronic Acid
  作者：Robert Barker、Finn Wold

  DOI：10.1021/jo01042a026

  日期：1963.7