4-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)butan-2-ol | 1251256-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)butan-2-ol
• 英文别名: 4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 1251256-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: FGFCJLJOZRYFEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)butan-2-ol 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到3-methyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydro-[1,3]oxazino[3,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔胺的区域选择性分子内氧化α-官能化：二氢-1,3-恶嗪的高效合成

  摘要：

  交通控制：羟基官能团指导叔胺的α-官能化，通过CO键的形成合成1,3-恶嗪。与苄基和非苄基胺都发生反应。在萘并恶嗪合成的情况下，观察到100％的非对映选择性。对于该反应，提出了一种暂定的两种途径的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201304654
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 3-丁烯-2-醇 在 bis(tetrahydrofuran)tris(trimethylsilylmethyl)yttrium(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到4-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  简单稀土金属三烷基配合物促进烯丙醇的反马尔可夫尼科夫氢胺化和氢烷氧基化

  摘要：

  开发了一种由简单催化剂 Y(CH2SiMe3)3(THF)2 催化的独特的反马尔可夫尼科夫加氢胺化和烯丙醇加氢烷氧基化反应，可在温和条件下以良好的收率提供各种 γ-氨基和 γ-烷氧基醇。此外，该协议适用于药物分子丙哌卡因和 Proroxan 的合成。该稀土催化剂具有易于获得、广泛的底物兼容性、独特的抗马可夫尼科夫选择性，并且无需碱或添加剂即可发挥作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301142