2,3,4,6-tetra-O-(cyanoethyl)-β-D-mannopyranosyl azide | 1159174-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-(cyanoethyl)-β-D-mannopyranosyl azide
• CAS: 1159174-55-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₇O₅
• 分子量: 417.425
• InChiKey: LEFCSVMHMJOWSH-DFBDCSAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  190.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-(cyanoethyl)-β-D-mannopyranosyl azide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发高纯度α-螺旋脂糖肽作为自佐剂疫苗

  摘要：

  已经证明将脂质部分掺入合成肽疫苗中可以自我佐剂，否则免疫原性较差的肽，而碳水化合物已被证明是组装这些肽的有利载体。随着一种有效的天然化学连接方法的出现，该方法与肽和碳水化合物都兼容，我们开发了在碳水化合物模板上组装的高纯度自佐剂四价A群链球菌候选疫苗。化学选择性连接的实用性克服了在分支和高分子量肽的合成和纯化中的困难。圆二色性测量提供了组装的肽表位的α-螺旋形成的证据，这可能对其免疫原性有影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.060
• 作为产物：
  描述：

  β-D-Mannopyranosyl azide 、 丙烯腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-(cyanoethyl)-β-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  开发高纯度α-螺旋脂糖肽作为自佐剂疫苗

  摘要：

  已经证明将脂质部分掺入合成肽疫苗中可以自我佐剂，否则免疫原性较差的肽，而碳水化合物已被证明是组装这些肽的有利载体。随着一种有效的天然化学连接方法的出现，该方法与肽和碳水化合物都兼容，我们开发了在碳水化合物模板上组装的高纯度自佐剂四价A群链球菌候选疫苗。化学选择性连接的实用性克服了在分支和高分子量肽的合成和纯化中的困难。圆二色性测量提供了组装的肽表位的α-螺旋形成的证据，这可能对其免疫原性有影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.060