7-(benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | 503832-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 7-(Benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline；2,2,4-trimethyl-7-phenylmethoxy-1H-quinoline
• CAS: 503832-32-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: ANENDZOPRYAXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 二氢吡啶 、 C₄₈H₂₉O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(S)-7-(benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过形成氮杂邻二甲苯的1,2-二氢喹啉的对映选择性有机催化转移加氢

  摘要：

  已开发出一种以容易获得的1,2-二氢喹啉为前体形成氮杂邻二甲苯的新方法。在1,2-二氢喹啉的适当位置上存在一个供电子基团，这对于通过简单的布朗斯台德酸进行脱芳构作用使烯烃的质子化至关重要。用Hantzsch酯捕获原位形成的反应性中间体，从而以优异的收率和对映选择性提供四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02025
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯胺 以 N-(6,7-dibutoxy-4-methyl-2-quinazolinyl)guanidine 为溶剂， 以72%的产率得到7-(benzyloxy)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the treatment of pain

  摘要：

  这项发明提供了治疗疼痛、尿失禁和其他由NPFF受体介导的异常的方法，包括向受试者施用在NPFF1受体、NPFF2受体或同时在NPFF1和NPFF2受体上起作用的化学化合物的治疗有效量。

  公开号：

  US20030176314A1

文献信息

• Guanidines which are agonist/antagonist ligands for neuropeptide FF (NPFF) receptors
  申请人：——

  公开号：US20030139431A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  This invention provides compounds having the structure: 1 wherein X=CH, C(CH 3 ) or N; each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is independently H, C 1 -C 10 straight chained or branched alkyl, C 2 -C 10 straight chained or branched alkenyl, C 2 -C 10 straight chained or branched alkynyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, hydroxy, halogenated ether, nitro, amino, halogen, —CN, —C(═Z)R 6 , —C(═Z)OR 6 , —C(═Z)N(R 6 ) 2 , —N(R 6 )—C(═Z)R 6 , —N(R 6 )—C(═Z)N(R 6 ) 2 , —OC(═Z)R 6 , —C(═Z)OR 6 —OR 6 or —SR 6 ; wherein Z is O or S; and wherein R 6 is C 1 -C 10 straight chained or branched alkyl, aryl, (CH 2 ) n Q, C 2 -C 10 alkenyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, wherein Q is OR 7 , SR 7 , N(R 7 ) 2 or aryl, wherein R 7 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, wherein R 2 and R 3 and the carbons to which they are attached form a fused aryl, heteroaryl, C 5 -C 10 cyclic alkyl or heterocyclic alkyl ring; or wherein R 3 and R 4 and the carbons to which they are attached form a fused aryl, heteroaryl, cyclic alkyl or heterocyclic alkyl ring; and wherein each alkyl, alkenyl, alkynyl and alkoxy group is optionally substituted with a substituent independently selected from R a , where R a is 1) hydroxy, 2) C 1 -C 10 alkoxy, 3) halogen, 4) nitro, 5) amino, 6) CF 3 , or 7) carboxy, and each cycloalkyl group is optionally substituted with a substituent independently selected from R b , where R b is 1) a group selected from R a , 2) C 1 -C 7 alkyl, 3) C 2 -C 7 alkenyl, 4) C 2 -C 7 alkynyl or 5) cyclic C 1 -C 10 alkyl, and each aryl is optionally substituted with R 1 . This invention also provides methods of treating pain, urge incontinence; as well as methods of preparing the compounds.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：其中 X==CH，C(CH3)或N；R1、R2、R3、R4和R5中的每一个独立地是H、C1-C10直链或支链烷基、C2-C10直链或支链烯基、C2-C10直链或支链炔基、C3-C10环烷基、取代或未取代芳基、羟基、卤代醚、硝基、氨基、卤素、—CN、—C(═Z)R6、—C(═Z)OR6、—C(═Z)N(R6)2、—N(R6)—C(═Z)R6、—N(R6)—C(═Z)N(R6)2、—OC(═Z)R6、—C(═Z)OR6—OR6或—SR6；其中 Z 是 O 或 S；且其中 R6 是 C1-C10直链或支链烷基、芳基、(CH2)nQ、C2-C10烯基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基，其中 Q 是OR7、SR7、N(R7)2或芳基，其中 R7 是H、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基，其中 R2、R3和它们连接的碳形成融合芳基、杂芳基、C5-C10环烷基或杂环烷基环；或其中 R3、R4和它们连接的碳形成融合芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基环；以及每个烷基、烯基、炔基和烷氧基组分可以选择性地取代一个从 Ra 中独立选择的取代基，其中 Ra 是 1) 羟基，2) C1-C10烷氧基，3) 卤素，4) 硝基，5) 氨基，6) CF3，或 7) 羧基，每个环烷基组分可以选择性地取代一个从 Rb 中独立选择的取代基，其中 Rb 是 1) 从 Ra 中选择的一组，2) C1-C7烷基，3) C2-C7烯基，4) C2-C7炔基或 5) 环状 C1-C10 烷基，每个芳基可以选择性地取代为 R1。这项发明还提供了治疗疼痛、尿急失禁的方法；以及制备这些化合物的方法。
• The catalytic enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines containing all-carbon quaternary stereocenters via the formation of aza-ortho-xylylene with 1,2-dihydroquinoline as a precursor
  作者：Guangxun Li、Hongxin Liu、Yingwei Wang、Shiqi Zhang、Shujun Lai、Ling Tang、Jinzhong Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c5cc07752d

  日期：——

  Tetrahydroquinolines (THQs) with an all-carbon quaternary stereocenter were effectively obtained via the in situ formation of aza-ortho-xylylene (AOX) with easily accessible 1,2-dihydroquinolines as precursors.

  四氢喹啉（THQs）具有全碳季铵立体中心，通过易于获得的1,2-二氢喹啉作为前体，有效地通过现场形成氮杂-邻位-二甲苯亚基（AOX）而获得。
• Compounds for the treatment of pain
  申请人：——

  公开号：US20030176314A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  This invention provides methods of treating pain, urinary incontinence and other abnormalities mediated by a NPFF receptor, which comprises administering to a subject a therapeutically effective amount of a chemical compound which acts at the NPFF1 receptor, the NPFF2 receptor, or at both the NPFF1 and NPFF2 receptors.

  这项发明提供了治疗疼痛、尿失禁和其他由NPFF受体介导的异常的方法，包括向受试者施用在NPFF1受体、NPFF2受体或同时在NPFF1和NPFF2受体上起作用的化学化合物的治疗有效量。
• Enantioselective Organocatalytic Transfer Hydrogenation of 1,2-Dihydroquinoline through Formation of Aza-<i>o</i>-xylylene
  作者：Guangxun Li、Hongxin Liu、Gang Lv、Yingwei Wang、Qingquan Fu、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02025

  日期：2015.9.4

  A new way of forming the aza-o-xylylene with easily accessible 1,2-dihydroquinolines as precursor has been developed. The presence of an electron-donating group at the proper position of 1,2-dihydroquinoline was crucial for protonation of the alkene through dearomatization with a simple Brønsted acid. The in situ forming reactive intermediate was trapped with Hantzsch ester to afford tetrahydroquinolines

  已开发出一种以容易获得的1,2-二氢喹啉为前体形成氮杂邻二甲苯的新方法。在1,2-二氢喹啉的适当位置上存在一个供电子基团，这对于通过简单的布朗斯台德酸进行脱芳构作用使烯烃的质子化至关重要。用Hantzsch酯捕获原位形成的反应性中间体，从而以优异的收率和对映选择性提供四氢喹啉。