2-amino-1-(isopropylsulfonyl)-1H-imidazo<4,5-d>pyridin-6-yl phenyl ketone | 132680-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-1-(isopropylsulfonyl)-1H-imidazo<4,5-d>pyridin-6-yl phenyl ketone
• 英文别名: (2-Amino-1-propan-2-ylsulfonylimidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-phenylmethanone
• CAS: 132680-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 344.394
• InChiKey: RLQIDYASEMCIIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(isopropylsulfonyl)-1H-imidazo<4,5-d>pyridin-6-yl phenyl ketone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-<<(hydroxyimino)phenyl>methyl>-1-<(1-methylethyl)sulfonyl>-1H-imidazo<4,5-b>pyridin-2-amine 、 6-<<(hydroxyimino)phenyl>methyl>-1-<(1-methylethyl)sulfonyl>-1H-imidazo<4,5-b>pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  合成6-[[[（羟基亚氨基）苯基]甲基] -1-[（1-甲基乙基）磺酰基] -1 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-胺。环肟肟的氮杂类似物

  摘要：

  6-[[（羟基亚氨基）苯基]甲基] -1-[（1-甲基乙基）磺酰基] -1 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-胺（1），是一种环境肟的氮杂类似物。由6个羟基烟酸（2）分八步合成。将酸2硝化，用五氯化磷氯化，然后进行Friedel-Crafts芳构化，得到6-氯-5-硝基-3-吡啶基苯基酮（5）。5的胺化之后，还原硝基并与乙氧基羰基异硫氰酸酯缩合，得到6-苄基-2-乙氧基羰基氨基-1 H-咪唑并[4，5- d ]吡啶（8）。8的乙氧羰基部分裂解N 1，将N-1异丙基磺酰化，并将羰基部分与羟胺缩合，得到1。化合物1对鼻病毒1B和脊髓灰质炎1型无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270656
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基吡啶-5-羧酸 在 platinum(IV) oxide ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 五氯化磷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 36.34h， 生成 2-amino-1-(isopropylsulfonyl)-1H-imidazo<4,5-d>pyridin-6-yl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  合成6-[[[（羟基亚氨基）苯基]甲基] -1-[（1-甲基乙基）磺酰基] -1 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-胺。环肟肟的氮杂类似物

  摘要：

  6-[[（羟基亚氨基）苯基]甲基] -1-[（1-甲基乙基）磺酰基] -1 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-胺（1），是一种环境肟的氮杂类似物。由6个羟基烟酸（2）分八步合成。将酸2硝化，用五氯化磷氯化，然后进行Friedel-Crafts芳构化，得到6-氯-5-硝基-3-吡啶基苯基酮（5）。5的胺化之后，还原硝基并与乙氧基羰基异硫氰酸酯缩合，得到6-苄基-2-乙氧基羰基氨基-1 H-咪唑并[4，5- d ]吡啶（8）。8的乙氧羰基部分裂解N 1，将N-1异丙基磺酰化，并将羰基部分与羟胺缩合，得到1。化合物1对鼻病毒1B和脊髓灰质炎1型无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270656

文献信息

• Synthesis of 6-[[(hydroxyimino)phenyl]methyl]-1-[(1-methylethyl)sulfonyl]-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridin-2-amine. An aza analogue of enviroxime
  作者：James L. Kelley、Ed W. Mclean、Ronda G. Davis、Ronald Crouch

  DOI：10.1002/jhet.5570270656

  日期：1990.9

  the nitro group and condensation with ethoxycarbonylisothiocyanate to give 6-benzyl-2-ethoxycarbonylamino-1H-imidazo[4,5-d]pyridine (8). The ethoxycarbonyl moiety of 8 was cleaved, N-1 was isopropylsulfonylated, and the carbonyl moiety was condensed with hydroxylamine to give 1. Compound 1 was inactive against rhinovirus 1B and poliovirus type 1.

  6-[[（羟基亚氨基）苯基]甲基] -1-[（1-甲基乙基）磺酰基] -1 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-胺（1），是一种环境肟的氮杂类似物。由6个羟基烟酸（2）分八步合成。将酸2硝化，用五氯化磷氯化，然后进行Friedel-Crafts芳构化，得到6-氯-5-硝基-3-吡啶基苯基酮（5）。5的胺化之后，还原硝基并与乙氧基羰基异硫氰酸酯缩合，得到6-苄基-2-乙氧基羰基氨基-1 H-咪唑并[4，5- d ]吡啶（8）。8的乙氧羰基部分裂解N 1，将N-1异丙基磺酰化，并将羰基部分与羟胺缩合，得到1。化合物1对鼻病毒1B和脊髓灰质炎1型无活性。