4-(mercaptoacetamide)phenyl α-D-galactopyranoside disulfide | 493016-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(mercaptoacetamide)phenyl α-D-galactopyranoside disulfide
• 英文别名: 2-[[2-oxo-2-[4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyanilino]ethyl]disulfanyl]-N-[4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]acetamide
• CAS: 493016-42-5
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₁₄S₂
• 分子量: 688.731
• InChiKey: VIXXMANARCGANS-MEWJZHJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  308
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双叔丁氧羰基氨基氧乙酸 、 4-(mercaptoacetamide)phenyl α-D-galactopyranoside disulfide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N′-二叔丁基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到4-(mercaptoacetamide)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-(Boc2-Aoa)-α-D-galactopyranoside disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过伏安法和原位扫描隧道显微镜解决的从头设计的 4-α-螺旋束碳蛋白及其在 Au(111) 表面上的硫锚片段的单层组装

  摘要：

  在金属和非金属表面上绘制和控制蛋白质和寡核苷酸在许多方面都很重要。基于单晶电极和直接在水溶液中扫描探针显微镜（原位 SPM）的电化学技术最近为以接近单分子水平的分辨率进行这种映射开辟了前景。模型蛋白质的从头设计已经并行发展，并有望用于测试和控制蛋白质折叠以及新的定制蛋白质结构基序。在本报告中，我们结合了这两种策略。我们提出了一种新的 4-α-螺旋束碳蛋白的合成方案，该蛋白建立在吡喃半乳糖苷衍生物上，具有适合于金表面固定的硫醇锚定糖苷元。具有单体和二聚体（二硫化物）形式的硫醇锚的碳蛋白，单独的硫醇锚和不含硫醇锚的无硫 4-α-螺旋束碳蛋白已被制备和研究用于比较。蛋白质的循环和差分脉冲伏安法 (DPV) 显示解吸峰在 -750 mV (SCE) 附近，而硫醇锚解吸峰在 -685 mV。到目前为止，硫醇单体 4-α-螺旋束碳蛋白和硫醇锚的峰值最高。这种模式得到电容数据的支持。X 射线光电子能谱支持的硫醇化

  DOI：

  10.1021/ja020943r
• 作为产物：
  描述：

  4-aminophenyl α-D-galactopyranoside 在 三乙基硅烷 、 air 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 4-(mercaptoacetamide)phenyl α-D-galactopyranoside disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过伏安法和原位扫描隧道显微镜解决的从头设计的 4-α-螺旋束碳蛋白及其在 Au(111) 表面上的硫锚片段的单层组装

  摘要：

  在金属和非金属表面上绘制和控制蛋白质和寡核苷酸在许多方面都很重要。基于单晶电极和直接在水溶液中扫描探针显微镜（原位 SPM）的电化学技术最近为以接近单分子水平的分辨率进行这种映射开辟了前景。模型蛋白质的从头设计已经并行发展，并有望用于测试和控制蛋白质折叠以及新的定制蛋白质结构基序。在本报告中，我们结合了这两种策略。我们提出了一种新的 4-α-螺旋束碳蛋白的合成方案，该蛋白建立在吡喃半乳糖苷衍生物上，具有适合于金表面固定的硫醇锚定糖苷元。具有单体和二聚体（二硫化物）形式的硫醇锚的碳蛋白，单独的硫醇锚和不含硫醇锚的无硫 4-α-螺旋束碳蛋白已被制备和研究用于比较。蛋白质的循环和差分脉冲伏安法 (DPV) 显示解吸峰在 -750 mV (SCE) 附近，而硫醇锚解吸峰在 -685 mV。到目前为止，硫醇单体 4-α-螺旋束碳蛋白和硫醇锚的峰值最高。这种模式得到电容数据的支持。X 射线光电子能谱支持的硫醇化

  DOI：

  10.1021/ja020943r

文献信息

• Monolayer Assemblies of a De Novo Designed 4-α-Helix Bundle Carboprotein and Its Sulfur Anchor Fragment on Au(111) Surfaces Addressed by Voltammetry and In Situ Scanning Tunneling Microscopy
  作者：Jesper Brask、Hainer Wackerbarth、Knud J. Jensen、Jingdong Zhang、Ib Chorkendorff、Jens Ulstrup

  DOI：10.1021/ja020943r

  日期：2003.1.1

  for new tailored protein structural motifs. In this report we combine these two strategies. We present a scheme for the synthesis of a new 4-alpha-helix bundle carboprotein built on a galactopyranoside derivative with a thiol anchor aglycon suitable for surface immobilization on gold. The carboprotein with thiol anchor in monomeric and dimeric (disulfide) form, the thiol anchor alone, and a sulfur-free

  在金属和非金属表面上绘制和控制蛋白质和寡核苷酸在许多方面都很重要。基于单晶电极和直接在水溶液中扫描探针显微镜（原位 SPM）的电化学技术最近为以接近单分子水平的分辨率进行这种映射开辟了前景。模型蛋白质的从头设计已经并行发展，并有望用于测试和控制蛋白质折叠以及新的定制蛋白质结构基序。在本报告中，我们结合了这两种策略。我们提出了一种新的 4-α-螺旋束碳蛋白的合成方案，该蛋白建立在吡喃半乳糖苷衍生物上，具有适合于金表面固定的硫醇锚定糖苷元。具有单体和二聚体（二硫化物）形式的硫醇锚的碳蛋白，单独的硫醇锚和不含硫醇锚的无硫 4-α-螺旋束碳蛋白已被制备和研究用于比较。蛋白质的循环和差分脉冲伏安法 (DPV) 显示解吸峰在 -750 mV (SCE) 附近，而硫醇锚解吸峰在 -685 mV。到目前为止，硫醇单体 4-α-螺旋束碳蛋白和硫醇锚的峰值最高。这种模式得到电容数据的支持。X 射线光电子能谱支持的硫醇化