tert-butyl 3-ethyl-5-iodo-4-methylpyrrole-2-carboxylate | 108785-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 3-ethyl-5-iodo-4-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 3-ethyl-4-methyl-5-iodo-pyrrole-2-carboxylate；t-butyl 3-ethyl-5-iodo-4-methyl-2-pyrrolecarboxylate；t-butyl 3-ethyl-5-iodo-4-methylpyrrole-2-carboxylate；tert-butyl 3-ethyl-5-iodo-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 108785-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₈INO₂
• 分子量: 335.185
• InChiKey: PVZMKNYLFUKZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-ethyl-5-iodo-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 4-(1-bromoethyl)-1-t-butoxycarbonyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 3-ethyl-5-iodo-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clewlow, Paul J.; Jackson, Anthony H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1925 - 1936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0) catalyzed 2,2′-bipyrrole syntheses
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、Frank R. Fronczek、M. Graça H. Vicente、Kevin M. Smith

  DOI：10.1142/s1088424611003355

  日期：2011.5

  Several 2-iodopyrroles are used in Pd (0) catalyzed homocoupling reactions at room temperature in the presence of water to efficiently synthesize 2,2′-bipyrroles. These 2,2′-bipyrroles are strongly luminous materials and have high fluorescence quantum yields.

  几种 2-碘吡咯用于 Pd (0) 催化的同源偶联反应，在室温和水的存在下有效合成 2,2'-联吡咯。这些2,2'-联吡咯是强发光材料，具有高荧光量子产率。
• The total synthesis of biliverdins of biological interest
  作者：Josefina Awruch、Benjamín Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87636-5

  日期：1986.1
• CLEWLOW, PAUL J.;JACKSON, ANTHONY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1925-1936
  作者：CLEWLOW, PAUL J.、JACKSON, ANTHONY H.

  DOI：——

  日期：——