4-(1-bromoethyl)-1-t-butoxycarbonyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one | 220182-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-bromoethyl)-1-t-butoxycarbonyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: tert-butyl 3-(1-bromoethyl)-4-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 220182-68-3
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNO₅S
• 分子量: 458.373
• InChiKey: LFWZYBOCNMBBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-bromoethyl)-1-t-butoxycarbonyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one 在 aluminum amalgam 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 t-butyl 3-(2-allyloxycarbonylethyl)-5-{(Z)-[(E)-3-ethylidene-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-ylidene]methyl}-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of A,B-Rings Component for Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative

  摘要：

  该方法包括 4-(1-甲氧基乙基)-3-甲基-5-对甲苯磺酰基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和 2-甲酰基吡咯衍生物在 nBu3P 和碱存在下的 Wittig 型新偶联反应，然后用铝汞齐还原并进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1227
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-ethyl-5-iodo-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 4-(1-bromoethyl)-1-t-butoxycarbonyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497