tert-butyl (2S)-[[2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-(2-naphthyl)propyl]amino]acetate | 842166-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-[[2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-(2-naphthyl)propyl]amino]acetate
• 英文别名: Boc-L-2-Nal-ψ[CH2-NH]-Gly-OtBu；tert-butyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropyl]amino]acetate
• CAS: 842166-65-8
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₄
• 分子量: 414.545
• InChiKey: TXXVOPNDQCEGGF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-[[2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-(2-naphthyl)propyl]amino]acetate 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 茴香硫醚 、 1,2-乙二硫醇 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cyclo(-D-Tyr-Arg-Arg-2-Nal-ψ[Ch2-NH]-Gly-)*3TFA
  参考文献：
  名称：

  [L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸]-型（E）-烯烃二肽等位立体异构体的立体选择性合成及其在CXCR4拮抗剂FC131假肽类似物的合成和生物学评估中的应用。

  摘要：

  通过立体选择性氮丙啶基开环反应和有机锌-铜介导的抗氧化剂的结合，合成了在α-位具有非天然侧链的L，L-型和L，D-型（E）-烯烃二肽等排体（EADIs）。 -S（N）2'反应朝向单个底物的伽玛，δ-顺式-γ，δ-表皮（E）-α，β-烯酸酯。此方法的实用性通过立体选择性合成L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）的一组非对映体EADI组成，该化合物包含在一个小的CXCR4拮抗剂FC131 [环（- D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）]。此外，（Nal-Gly）型EADI是由二碘化sa（SmI（2））诱导的γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的还原反应合成的。几个FC131类似物，其中插入了这些EADI以降低其肽的特性，

  DOI：

  10.1021/jm049429h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-叔丁氧基羰基氨基-3-萘-2-基-丙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 tert-butyl (2S)-[[2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-(2-naphthyl)propyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  [L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸]-型（E）-烯烃二肽等位立体异构体的立体选择性合成及其在CXCR4拮抗剂FC131假肽类似物的合成和生物学评估中的应用。

  摘要：

  通过立体选择性氮丙啶基开环反应和有机锌-铜介导的抗氧化剂的结合，合成了在α-位具有非天然侧链的L，L-型和L，D-型（E）-烯烃二肽等排体（EADIs）。 -S（N）2'反应朝向单个底物的伽玛，δ-顺式-γ，δ-表皮（E）-α，β-烯酸酯。此方法的实用性通过立体选择性合成L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）的一组非对映体EADI组成，该化合物包含在一个小的CXCR4拮抗剂FC131 [环（- D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）]。此外，（Nal-Gly）型EADI是由二碘化sa（SmI（2））诱导的γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的还原反应合成的。几个FC131类似物，其中插入了这些EADI以降低其肽的特性，

  DOI：

  10.1021/jm049429h