4-异丙氧基苯甲酸乙酯 | 122488-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异丙氧基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-isopropoxybenzoate
• 英文别名: ethyl 4-propan-2-yloxybenzoate
• CAS: 122488-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD06204392
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OKWWGIURLYRQCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-177 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙氧基苯甲酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 水 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-氯-n-((s)-1-(2-(二甲基氨基)乙酰氨基)-3-(4-(8-((s)-1-羟基乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)苯基)丙烷-2-基)-4-异丙氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型CENP-E抑制剂GSK923295A的高效，可扩展且鲁棒的路线

  摘要：

  CENP-E抑制剂3-chloro- N -{（1 S）-2-[（N，N-二甲基甘氨酰）氨基] -1-[（4- {8- [描述了（1S）-1-羟乙基]咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基}苯基）甲基]乙基} -4-[[1-甲基乙基）氧基]苯甲酰胺（GSK923295A）。通往GSK923295A的现有途径昂贵，不稳固，使用过的非理想试剂，并且始终难以提供临床研究所需的API。新的综合从容易获得的l开始-苯丙氨醇，使用关键的Friedel-Crafts酰化反应以及选择性的酰化化学反应平稳地转化为GSK923295A。GSK923295A的下游化学反应产量高且稳定，并且首先在千克规模上证明了所产生的过程，随后在成功制备了55千克的中试工厂中进行了证明。生成的过程简单，使用较便宜的原料，更绿色，因为它避免了使用铝，锡和溴化化学试剂，并且无需进行色谱纯化。还讨论了路线衍生的杂质，如何明确地准备它

  DOI：

  10.1021/op100186c
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 以37%的产率得到4-异丙氧基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Flavone derivative and medicine comprising the same

  摘要：

  本发明涉及一种由式（1）表示的黄酮衍生物或其盐，以及包含该衍生物的药物。其中A代表H，卤素，苯基，萘基，式（2）中的一个基团，其中X为H或卤素，B为--CH.dbd.CH--，--CH.dbd.N--，--N(R.sup.7)--（R.sup.7：低碳基或烷氧基烷基），--O--或--S--；W代表单键，--CH.sub.2 O--或--CH.dbd.CH--；R.sup.1至R.sup.4中的至少一个代表--COOH，--CN，烷氧羰基，四唑基或--CONHR.sup.8（R.sup.8：H，低碳基或苯基磺酰基），其余各自代表H，卤素，--OH，低碳基或低烷氧基；R.sup.5代表H，--OH，低烷氧基，--O(CH.sub.2).sub.m NR.sup.9 R.sup.10（R.sup.9，R.sup.10：H或低碳基，或与相邻的N结合形成邻苯二甲酰亚胺基；m：1-5），或式（3）中的一个基团（n：1-5，l：2-3；R.sup.6代表H，卤素，低碳基或低烷氧基。排除A为H或卤素，W为单键且R.sup.5为H的情况。该化合物（1）具有优异的cys-LT.sub.1受体拮抗作用。

  公开号：

  US06136848A1

文献信息

• Synthesis and antirhinovirus activity of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)-9H-purines
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、J. W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00128a016

  日期：1989.8

  A series of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)purines was synthesized and tested for antirhinovirus activity. Most of the compounds were synthesized by alkylation of 6-chloro-2-(trifluoromethyl)-9H-purine with the appropriate benzyl halide followed by displacement of the chloro group with dimethylamine. Alternatively, 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)purine was alkylated

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。
• S1P1 AGONIST AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHIJIAZHUANG SAGACITY SRUG SEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US20210300908A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention relates to a class of tricyclic compounds and an application thereof as a sphingosine 1-phosphate type 1 (S1P1) receptor agonist. The invention specifically relates to a compound represented by formula (II), and a tautomer and pharmaceutically acceptable salt of same.

  本发明涉及一类三环化合物及其作为鞘氨醇1-磷酸酯1型（S1P1）受体激动剂的应用。该发明具体涉及由化学式（II）表示的化合物，以及该化合物的同分异构体和药学上可接受的盐。
• HETEROCYCLIC GROUP CONTAINED AMINO-METHANOL DERIVATIVE, AND SALT, SYNTHETIC METHOD AND USE THEREOF
  申请人：BEIJING FORELAND BIOPHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150094337A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention provides a heterocyclic group contained amino-methanol derivative, and salt, a preparation method and use thereof, and belongs to the medical field. The heterocyclic group contained amino-methanol derivative and the salt thereof of the present invention are used for preparing medicines for immune suppression and for the treatment of organ transplant rejection, or medicines for treating immune mediated inflammatory diseases, such as multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus and rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种含有杂环基团的氨甲醇衍生物及其盐、制备方法和用途，属于医药领域。本发明的含有杂环基团的氨甲醇衍生物及其盐用于制备用于免疫抑制和器官移植排斥治疗的药物，或用于治疗免疫介导的炎症性疾病的药物，如多发性硬化症、系统性红斑狼疮和类风湿关节炎。
• Synthesis and evaluation of novel potent TSPO PET ligands with 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl acetamide
  作者：Van Hieu Tran、Hyunjun Park、Jaekyung Park、Young-Do Kwon、Shinwoo Kang、Jae Ho Jung、Keun-A Chang、Byung Chul Lee、Sang-Yoon Lee、Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.036

  日期：2019.9

  a series of TSPO ligands (11a–c and 13a–d) with a 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl acetamide structure were prepared and evaluated via an in vitro binding assay. Most of the novel ligands exhibited a nano-molar affinity for TSPO, which was better than that of DPA-714. Particularly, 11a exhibited a subnano-molar TSPO binding affinity with suitable lipophilicity for in vivo brain studies. After radiolabeling

  转运蛋白（TSPO）的表达与神经发炎和神经元损害密切相关，神经炎和神经元损害可能会引起多种中枢神经系统疾病。本文中，制备了一系列具有2-苯基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基乙酰胺结构的TSPO配体（11a – c和13a – d），并通过体外结合试验进行了评估。大多数新型配体对TSPO表现出纳摩尔摩尔亲和力，优于DPA-714。特别地，11a在体内脑研究中表现出亚纳米摩尔TSPO结合亲和力和适当的亲脂性。用氟18放射性标记后，[ 18 F]11a用于大鼠LPS诱发的神经炎症模型的动态正电子发射断层扫描（PET）研究；与[ 18 F] DPA-714相比，炎症病变清晰可见，靶标与背景的比率更高。解剖后大脑的免疫组织化学检查证实，PET研究中[ 18 F] 11a的摄取位置与小胶质细胞阳性激活区域一致。这项研究证明[ 18 F] 11a可用作检测神经炎症的潜在PET示踪剂，并可能为诊断其
• Novel potential pyrazolopyrimidine based translocator protein ligands for the evaluation of neuroinflammation with PET
  作者：Young-Do Kwon、Shinwoo Kang、Hyunjun Park、Il-koo Cheong、Keun-A Chang、Sang-Yoon Lee、Jae Ho Jung、Byung Chul Lee、Seok Tae Lim、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.069

  日期：2018.11

  in vitro affinity study suggests that 2-(5,7-diethyl-2-(4-(3-fluoro-2-methylpropoxy)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-N,N-diethylacetamide (14a), which exhibited high nano-molar affinity for TSPO and proper lipophilicity, was suitable for in vivo brain studies. Thus, radiosynthesis from tosylate precursor 13a using fluorine-18 was performed, and [18F]14a was obtained in a 31% radiochemical yield (decay-corrected)

  转运蛋白（TSPO）是一个有趣的生物学靶标，因为TSPO的过表达与神经元损伤或神经发炎引起的小胶质细胞活化有关，而这些活化的小胶质细胞与几种中枢神经系统疾病有关。在此，合成了基于2-苯基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基乙酰胺支架的新型氟化配体（14a–c和16a–c），并对每种新型配体进行了体外表征阐明结构活动关系。所有新合成的配体均显示出对TSPO的纳摩尔摩尔亲和力。特别是体外亲和力研究表明，2-（5,7-二乙基-2-（4-（3-氟-2-甲基丙氧基）苯基）吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基）-N，N-二乙基乙酰胺（对TSPO表现出高纳摩尔摩尔亲和力和适当的亲脂性的14a）适用于体内脑研究。因此，使用氟-18从甲苯磺酸酯前体13a进行了放射性合成，以31％的放射化学收率（校正了衰变）获得了[ 18 F] 14a。使用[ 18 F] 14a在脂多糖（LPS）诱导的神经炎症大鼠模型中