3-(4-bromophenyl)-1-cyclopropylprop-2-en-1-one | 189132-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-cyclopropylprop-2-en-1-one
• CAS: 189132-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: FTFKRKODZVLSHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-cyclopropylprop-2-en-1-one 、 盐酸氨基脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到5-(4-bromophenyl)-3-cyclopropyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel pyrazoline derivatives as anti-inflammatory and antioxidant agents

  摘要：

  通过查耳酮 1a-h 与硫代氨基脲或盐酸氨基脲的环化反应，合成了一系列新型 5-芳基-3-环丙基-4,5-二氢吡唑衍生物 2a-p，并将其作为抗炎/抗氧化剂进行了评估。元素分析和光谱数据证实了这些化合物的结构。还测定了它们对超氧化物的自由基清除活性。还测定了它们对肝细胞活力和 LPS 刺激巨噬细胞产生一氧化氮（NO）的影响。结果表明，化合物 2e 和 2n 具有最高的自由基清除活性和抗炎活性，因此可用于预防氧化应激和炎症相关疾病。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0606-9
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-cyclopropylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel pyrazoline derivatives as anti-inflammatory and antioxidant agents

  摘要：

  通过查耳酮 1a-h 与硫代氨基脲或盐酸氨基脲的环化反应，合成了一系列新型 5-芳基-3-环丙基-4,5-二氢吡唑衍生物 2a-p，并将其作为抗炎/抗氧化剂进行了评估。元素分析和光谱数据证实了这些化合物的结构。还测定了它们对超氧化物的自由基清除活性。还测定了它们对肝细胞活力和 LPS 刺激巨噬细胞产生一氧化氮（NO）的影响。结果表明，化合物 2e 和 2n 具有最高的自由基清除活性和抗炎活性，因此可用于预防氧化应激和炎症相关疾病。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0606-9

文献信息

• NHC-Catalyzed [2 + 4] Annulation of Alkynyl Ester with Chalcone
  作者：Fangfang Lu、Yangxu Chen、Xue Song、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Kai Zhang、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00022

  日期：2022.5.20

  NHC-catalyzed [2 + 4] cyclization of alkynyl ester with α,β-unsaturated ketone to form a pyran scaffold was developed successfully. The cheap and easily available starting materials, mild reaction conditions, moderate to excellent yields, and high atom economy make this strategy attractive for the syntheses of highly substituted 4H-pyran derivatives.

  成功开发了NHC催化的炔基酯与α,β-不饱和酮[2 + 4]环化形成吡喃支架。廉价且容易获得的起始原料、温和的反应条件、中等至优异的产率和高原子经济性使得该策略对于合成高度取代的 4 H-吡喃衍生物具有吸引力。