4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-1-one | 1454680-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-1-one
• CAS: 1454680-10-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: XUBPKDPHGBNQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 氧气 、 copper diacetate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-1-one 、 1,6-diphenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧脂肪族 CH 与氢过氧化物的氧化。

  摘要：

  我们在此报告了铜催化的脂肪族 CH 键与氢过氧化物的有氧氧化，其通过源自氢过氧化物的假定氧中心自由基（O 自由基）的 1,5-H 自由基位移进行，然后捕获所得的碳中心自由基与分子氧。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.138

文献信息

• Asymmetric Carbohydroxylation of Alkenes Using Photoenzymatic Catalysis
  作者：Yao Ouyang、Joshua Turek-Herman、Tianzhang Qiao、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.3c06618

  日期：2023.8.9

  Alkene difunctionalizations enable the synthesis of structurally elaborated products from simple and ubiquitous starting materials in a single chemical step. Carbohydroxylations of olefins represent a family of reactivity that furnish structurally complex alcohols. While examples of this type of three-component coupling have been reported, catalytic asymmetric examples remain elusive. Here, we report

  烯烃双官能化使得能够通过单一化学步骤从简单且普遍存在的起始材料合成结构复杂的产品。烯烃的碳羟基化代表了提供结构复杂的醇的一系列反应性。虽然这种类型的三组分偶联的例子已有报道，但催化不对称的例子仍然难以捉摸。在这里，我们报告了一种酶催化的烯烃不对称碳羟基化反应，由黄素依赖性“烯”还原酶催化，产生对映体丰富的叔醇。七轮蛋白质工程重塑酶的活性位点，以提高活性和对映选择性。机理研究表明，C-O 键的形成是通过与侧酮的 5-endo-trig 环化发生的，产生 α-氧基，该 α-氧基被氧化和水解形成产物。这项工作证明，涉及“烯”还原酶的光酶反应可以通过氢原子转移以外的机制终止自由基，从而扩大了它们在化学合成中的用途。