1,6-diphenylhexan-3-one | 116628-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-diphenylhexan-3-one
• 英文别名: 3-Hexanone, 1,6-diphenyl-
• CAS: 116628-22-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• mdl: MFCD17100854
• 分子量: 252.356
• InChiKey: LRFVOCFZFSGKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  213-215 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenylhexan-3-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,6-diphenylhexan-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-Bu4NI 介导的 C(sp3)-H 氧化在水性介质中：从肟合成 Δ2-异恶唑啉

  摘要：

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500780
• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-5-phenyl-pent-1-ene 在 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,6-diphenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Teuffert, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed aerobic aliphatic C–H oxygenation with hydroperoxides
  作者：Pei Chui Too、Ya Lin Tnay、Shunsuke Chiba

  DOI：10.3762/bjoc.9.138

  日期：——

  We report herein Cu-catalyzed aerobic oxygenation of aliphatic C-H bonds with hydroperoxides, which proceeds by 1,5-H radical shift of putative oxygen-centered radicals (O-radicals) derived from hydroperoxides followed by trapping of the resulting carbon-centered radicals with molecular oxygen.

  我们在此报告了铜催化的脂肪族 CH 键与氢过氧化物的有氧氧化，其通过源自氢过氧化物的假定氧中心自由基（O 自由基）的 1,5-H 自由基位移进行，然后捕获所得的碳中心自由基与分子氧。
• Manganese‐Catalyzed Hydroarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Ting Liu、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.202003830

  日期：2020.8.17

  Transition‐metal‐catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with strategic use of remote coordinating functional groups has received significant attention recently to address the issues of both low reactivity and poor selectivity. The bidentate 8‐aminoquinoline amide group is the most successfully adopted in unactivated alkenes for Pd and Ni catalysis. We describe the first manganese‐catalyzed hydroarylation

  过渡金属催化未活化烯烃的加氢芳基化以及战略性地使用远程配位官能团最近受到了广泛关注，以解决反应性低和选择性差的问题。双齿8-氨基喹啉酰胺基团最成功地用于未活化的烯烃中，以进行Pd和Ni催化。我们描述了第一个锰催化的未活化烯烃的芳基硼酸，其具有多种简单功能。以优异的区域选择性和高收率获得了一系列δ和γ芳基化的酰胺，酮，吡啶和胺。在这种锰催化体系下，未活化烯烃的加氢烯基化也被证明是适用的。该方法具有丰富的锰催化能力，易于获得的底物，
• Dual Functionalization of α‐Monoboryl Carbanions through Deoxygenative Enolization with Carboxylic Acids
  作者：Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201801679

  日期：2018.5.4

  1‐diborylalkanes through deoxygenative enolization with carboxylic acids was developed. 1,1‐Diborylalkanes were activated by MeLi to generate α‐monoboryl carbanions. In situ IR spectroscopy indicated an interaction between carboxylic acid and 1,1‐diborylalkane before addition of the activation reagent. Release of the active α‐monoboryl carbanion from the masked form was necessary for its reaction with carboxylate

  通过与羧酸的脱氧烯醇化反应，开发了1,1-二硼烷基烷烃的双官能团。MeLi激活1,1-二硼烷基烷烃生成α-单硼烷基碳负离子。原位红外光谱表明，在添加活化剂之前，羧酸和1,1-二硼烷基烷烃之间存在相互作用。从掩蔽形式释放活性α-单硼烷基碳负离子是其与羧酸盐反应以提供烯醇盐类所必需的。用各种亲电试剂对烯醇盐物种进行亲电捕获，实现了1,1-二硼烷基烷烃的双重功能化，从而提供了多种α-单，二和三取代的酮。
• Domino Friedel-Crafts-Type Cyclizations of Difluoroalkenes Promoted by the α-Cation-Stabilizing Effect of Fluorine: An Efficient Method for Synthesizing Angular PAHs
  作者：Kohei Fuchibe、Hideharu Jyono、Masaki Fujiwara、Takao Kudo、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.201100618

  日期：2011.10.17

  based on 6/n/m/6 ring systems (n,m=5–7) in good to high yields. Protonation of 1,1‐difluoroalka‐1,3‐dienes took place at their electron‐rich methylene (CH2) carbon atoms in the presence of milder acids such as camphorsulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Domino cyclizations of the resulting fluorine‐stabilized allylic carbocations afford carbocycles based on 6/6/6/6 or 6/6/5/6 ring systems in

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。
• Nickel‐Catalyzed Synthesis of Dialkyl Ketones from the Coupling of N‐Alkyl Pyridinium Salts with Activated Carboxylic Acids
  作者：Jiang Wang、Megan E. Hoerrner、Mary P. Watson、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/anie.202002271

  日期：2020.8.3

  low‐abundance starting materials. In contrast, amide formation is the most‐used bond‐construction method in medicinal chemistry because the chemistry is reliable and draws upon large and diverse substrate pools. A new method for the synthesis of ketones is presented here that draws from the same substrates used for amide bond synthesis: amines and carboxylic acids. A nickel terpyridine catalyst couples N‐alkyl

  虽然酮是最通用的官能团之一，但它们的合成仍然依赖于反应性和低丰度的起始材料。相比之下，酰胺形成是药物化学中最常用的键构建方法，因为该化学反应可靠并且利用大量多样的底物库。这里提出了一种合成酮的新方法，该方法利用与酰胺键合成相同的底物：胺和羧酸。三联吡啶镍催化剂在还原条件下（锰金属）将 N-烷基吡啶鎓盐与原位形成的羧酰氟或 2-吡啶酯偶联。该反应范围广泛，合成了 35 种带有多种官能团的不同酮，平均产率为 60±16%。这种方法能够偶联不同的底物，包括药物中间体，以快速形成复杂的酮。