(E)-N,N-diisopropyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide | 1448547-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diisopropyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-di(propan-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1448547-85-0
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO
• 分子量: 299.336
• InChiKey: WIJLIFRWNFTQCH-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diisopropyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到(Z)-3-iodo-N,N-diisopropyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Co(III)-催化的 C–H 活化/正式的 SN 型反应：选择性和高效的氰化、卤化和烯丙基化

  摘要：

  首次实现了钴催化的氰化、卤化和通过 CH 活化的烯丙基化。这些正式的 SN 型反应使用长期稳定的 Co(III) 催化剂生成有价值的（杂）芳基/烯基腈、碘化物和溴化物以及烯丙基化吲哚。这些反应实现了高区域选择性和单选择性。此外，烯丙基化在室温下以 2200 的周转数有效进行，这对于这种 Co(III) 催化剂来说是前所未有的。烯基底物和酰胺首次成功用于 Cp*Co(III) 催化的 CH 活化。

  DOI：

  10.1021/ja511011m
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N,N-diisopropyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的乙烯基C–H键的卤代反应：Z卤代丙烯酰胺的快速和通用接触

  摘要：

  在本文中，报道了容易获得的丙烯酰胺的区域-和立体选择性碘化以及溴化的一些实例，以接近各种不同取代的Z-卤代丙烯酸衍生物。该反应在温和条件下通过Rh（III）催化的CH-H活化/卤化机理进行，代表了贫电子丙烯酸衍生物直接卤化的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/ol4015915

文献信息

• [3]Dendralene Synthesis: Rhodium(III)-Catalyzed Alkenyl CH Activation and Coupling Reaction with Allenyl Carbinol Carbonate
  作者：Honggen Wang、Bernhard Beiring、Da-Gang Yu、Karl D. Collins、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201306754

  日期：2013.11.18

  [3]DendrAl(l)ene! A new synthesis of [3]dendralenes is based on a RhIII‐catalyzed alkenyl CH activation and coupling reaction with allenyl carbinol carbonates (see scheme; DG=directing group). A variety of [3]dendralenes with diverse substitution patterns are accessible with good efficiency. The reaction is highly stereoselective and compatible with different directing groups and numerous functional

  [3] DendrAl（l）ene！[3] dendralenes的新合成是基于铑III催化的链烯基Ç  ħ活化和偶联与丙二烯基甲醇碳酸酯反应（参见方案; DG =引导组）。各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类都可以高效获得。该反应是高度立体选择性的，并且与不同的导向基团和许多官能团相容。
• Preparation of conjugated 1,3-enynes by Rh(iii)-catalysed alkynylation of alkenes via C–H activation
  作者：Karl D. Collins、Fabian Lied、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c4cc01141d

  日期：——

  An experimentally simple additive-free Rh(III)-catalysed direct alkynylation of alkenes has been developed. This protocol employs commercially available TIPS-EBX as the alkyne source, giving access to conjugated terminal enynes following a simple silyl-deprotection. This method has also been applied to arenes.

  一种实验上简单的无添加剂Rh(III)催化烯烃直接炔基化反应已被开发。该方案使用商用的TIPS-EBX作为炔烃源，在简单的硅基去保护后获得共轭末端炔烯。该方法也已应用于芳烃。