Z-Phe-D-Trp-OMe | 123910-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-D-Trp-OMe
• 英文别名: methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalanyl-D-tryptophanate；methyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 123910-21-4
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₅
• 分子量: 499.566
• InChiKey: RLSKNEUEELKZBP-IZZNHLLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-D-Trp-OMe 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 Z-D-Trp-Phe-D-Trp-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Studies on neurokinin antagonists. 1. The design of novel tripeptides possessing glutaminyl-D-tryptophylphenylalanine sequence as substance P antagonists

  摘要：

  To discover a novel and low molecular weight substance P (SP) antagonist we postulated that the essential binding domain of peptide ligands was only a small portion in the whole structure. On the basis of this assumption, we selected the known octapeptide SP antagonist D-Pro-Gln-Gln-D-Trp-Phe-D-Trp-D-Trp-Phe-NH2 (1) as a lead and synthesized its fragment tripeptides which were evaluated for their activity to block H-3-SP binding on guinea pig lung membranes. The protected tripeptide N(alpha)-[N(alpha)-[N(alpha)-(tert-butyloxycarbonyl)-L-glutaminyl]-N1-formyl-D-tryptophyl]-L-phenylalanine benzyl ester [Boc-Gln-D-Trp(CHO)-Phe-OBzl (4a)], corresponding to the Gln-D-Trp-Phe part of 1, exhibited 7-fold potent inhibitory activity in comparison with 1. Studies on structure-activity relationships revealed that the D-tryptophan, L-phenylalanine, and benzyl ester were quite important to maintain the high binding affinity. It was also indicated that 4a antagonized the SP-induced contraction of isolated guinea pig trachea strips (IC50 = 4.7 x 10(-6) M).

  DOI：

  10.1021/jm00089a011
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 D-色氨酸甲酯盐酸盐 在 6,6'-diselanediylbis(N-(2-(dimethylamino)ethyl)-3-nitrobenzamide) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到Z-Phe-D-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  有氧，二硒化物催化的氧化还原脱水：酰胺和多肽

  摘要：

  在反应温度为30-55°C的条件下，负载量为2.5 mol％时，邻官能化的二芳基二硒化物是高效的有机催化氧化剂，可利用亚磷酸三乙酯作为简单的末端还原剂来形成需氧氧化还原脱水的酰胺和肽键。这种简单易行的有机催化反应依赖于硒醇与空气中的双氧直接反应而不依赖金属催化剂的能力。它代表了开发通用，经济且良性的催化氧化还原脱水方案的重要一步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03620
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 D-色氨酸甲酯盐酸盐 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉 在 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 水 、 magnesium sulfate 、 Z-Phe-D-Trp-OMe 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.48 g (48%) of thin-layer chromatographically identical Z-Phe-D-Trp-OMe are obtained as a colourless powder的产率得到Z-Phe-D-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Use of D-glucopyranuronic acids and their derivatives for incorporation

  摘要：

  使用7-氨基-L-甘露-L-古洛-2,6-脱水-7-去氧-庚酸和2-苯甲氧羰基氨基-0.sup.1-甲基-2-去氧-β-葡萄糖酸，它们的衍生物和对映异构体用于制造药理活性肽类激素。

  公开号：

  US05556836A1

文献信息

• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。