Methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-α-D-lyxo hexopyranoside | 125287-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-α-D-lyxo hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 125287-88-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: GSGBKGSDCTWCQP-CYDGBPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-α-D-lyxo hexopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Allyl 2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双脱氧五糖的化学合成酶法合成，用于研究N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-III的特异性。

  摘要：

  双天线寡糖苷β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）- α-D-Manp-（（1 ---- 6）]-β-D-Manp-OR是N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶（GlcNAcTs）III-V的潜在底物。双脱氧五糖苷β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-4-脱氧α-D-lyxo-Hexp-（1 ---- 3）-[β-DGlcpNAc-（1 ---- 2）-6-脱氧-α-D-Manp-（（1 ---- 6）] beta-D-Manp-O（CH2）7CH3（5），其中GlcNAcT IV和V已被除去，被制备为GlcNAcT-III的可能的特异性受体。该策略涉及β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-4-deoxy-alpha-D-lyxo-Hexp-（1 ---- 3）-] 6-deoxy-a

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84069-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 Methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-α-D-lyxo hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双脱氧五糖的化学合成酶法合成，用于研究N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-III的特异性。

  摘要：

  双天线寡糖苷β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）- α-D-Manp-（（1 ---- 6）]-β-D-Manp-OR是N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶（GlcNAcTs）III-V的潜在底物。双脱氧五糖苷β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-4-脱氧α-D-lyxo-Hexp-（1 ---- 3）-[β-DGlcpNAc-（1 ---- 2）-6-脱氧-α-D-Manp-（（1 ---- 6）] beta-D-Manp-O（CH2）7CH3（5），其中GlcNAcT IV和V已被除去，被制备为GlcNAcT-III的可能的特异性受体。该策略涉及β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-4-deoxy-alpha-D-lyxo-Hexp-（1 ---- 3）-] 6-deoxy-a

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84069-5

文献信息

• Buchanan, J. Grant; Stoddart, Jane; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1417 - 1426
  作者：Buchanan, J. Grant、Stoddart, Jane、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• Niggemann, Jutta; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 535 - 538
  作者：Niggemann, Jutta、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——