4-deoxy-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-lyxo-hexose | 69980-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-deoxy-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-lyxo-hexose
• 英文别名: 1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-4-deoxy-α,β-D-lyxo-hexopyranose；[(2S,4S,5S)-4,5,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69980-06-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: WQNDYJWDSVZMLI-AIOZOAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deoxy-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-lyxo-hexose 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,6-Di-O-acetyl-1,2-O-(1-allyloxyethylidene)-4-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  双脱氧五糖的化学合成酶法合成，用于研究N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-III的特异性。

  摘要：

  双天线寡糖苷β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）- α-D-Manp-（（1 ---- 6）]-β-D-Manp-OR是N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶（GlcNAcTs）III-V的潜在底物。双脱氧五糖苷β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-4-脱氧α-D-lyxo-Hexp-（1 ---- 3）-[β-DGlcpNAc-（1 ---- 2）-6-脱氧-α-D-Manp-（（1 ---- 6）] beta-D-Manp-O（CH2）7CH3（5），其中GlcNAcT IV和V已被除去，被制备为GlcNAcT-III的可能的特异性受体。该策略涉及β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-4-deoxy-alpha-D-lyxo-Hexp-（1 ---- 3）-] 6-deoxy-a

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84069-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-deoxy-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-lyxo-hexose
  参考文献：
  名称：

  双脱氧五糖的化学合成酶法合成，用于研究N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-III的特异性。

  摘要：

  双天线寡糖苷β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）- α-D-Manp-（（1 ---- 6）]-β-D-Manp-OR是N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶（GlcNAcTs）III-V的潜在底物。双脱氧五糖苷β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-4-脱氧α-D-lyxo-Hexp-（1 ---- 3）-[β-DGlcpNAc-（1 ---- 2）-6-脱氧-α-D-Manp-（（1 ---- 6）] beta-D-Manp-O（CH2）7CH3（5），其中GlcNAcT IV和V已被除去，被制备为GlcNAcT-III的可能的特异性受体。该策略涉及β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-4-deoxy-alpha-D-lyxo-Hexp-（1 ---- 3）-] 6-deoxy-a

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84069-5

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC AGENTS AND METHODS OF PRODUCING SAME<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：GLYCAN BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2018068090A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates generally to the field of glycanics and its application to the generation of glycoconjugates for therapeutic use. The present invention also relates to process for the preparation of glycoconjugates.

  本发明总体涉及糖工程领域及其在生成用于治疗用途的糖缀合物中的应用。本发明还涉及制备糖缀合物的方法。
• Hydrolytic Activity of<i>α</i>-Mannosidase against Deoxy Derivatives of<i>p</i>-Nitrophenyl<i>α</i>-<scp>d</scp>-Mannopyranoside
  作者：Toshiyuki Nishio、Yayoi Miyake、Hitomi Tsujii、Wataru Hakamata、Kazunari Kadokura、Tadatake Oku

  DOI：10.1271/bbb.60.2038

  日期：1996.1

  Deoxy derivatives of p-nitrophenyl (PNP) α-d-mannopyranoside, PNP 2-deoxy-α-d-arabino-hexopyranoside, 3-deoxy-α-d-arabino-hexopyranoside, 4-deoxy-α-d-lyxo-hexopyranoside, and α-d-rhamnopyranoside, were synthesized and hydrolytic activities of jack bean and almond α-mannosidases against them were investigated. These α-mannosidases scarcely acted on the 2-, 3-, and 4-deoxy derivatives, while the 6-deoxy one was hydrolyzed by the enzymes as fast as PNP α-d-mannopyranoside, which is a common substrate for α-mannosidase. These results indicate that the hydroxyl groups at C-2, 3, and 4 of the mannopyranoside are necessary to be recognized as a substrate by these enzymes, while that at C-6 does not have so a crucial role in substrate discrimination. Values of Km and Vmax of the enzymes on the hydrolysis of PNP α-d-rhamnopyranoside were obtained from kinetic studies.

  合成了对硝基苯（PNP）α-d-吡喃甘露糖苷的脱氧衍生物、PNP 2-脱氧-α-d-阿拉伯诺-吡喃己糖苷、3-脱氧-α-d-阿拉伯诺-吡喃己糖苷、4-脱氧-α-d-来苏诺-吡喃己糖苷和α-d-鼠李糖苷，并研究了千层豆和杏仁α-甘露糖苷酶对它们的水解活性。这些α-甘露糖苷酶几乎不作用于 2-、3-和 4-脱氧衍生物，而 6-脱氧衍生物被酶水解的速度与 PNP α-d-吡喃甘露糖苷一样快，后者是α-甘露糖苷酶的常见底物。这些结果表明，曼吡喃糖苷的 C-2、3 和 4 处的羟基是这些酶识别底物的必要条件，而 C-6 处的羟基在底物鉴别中并没有如此关键的作用。动力学研究得出了酶水解 PNP α-d-rhamnopyranoside 的 Km 值和 Vmax 值。
• Paulsen, Hans; Meinjohanns, Ernst; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 721 - 736
  作者：Paulsen, Hans、Meinjohanns, Ernst、Reck, Folkert、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——