6-hydroxy-1-trimethylsilyldec-2-ene | 119554-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-1-trimethylsilyldec-2-ene
• 英文别名: (E)-10-trimethylsilyldec-8-en-5-ol
• CAS: 119554-30-2
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: IGUHNDSVBPPWPV-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1-trimethylsilyldec-2-ene 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles through Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  摘要：

  Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form alpha,beta-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon-hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended pi-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon-carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure, and the reactions generally proceed through readily predictable transition states.

  DOI：

  10.1021/ol3002877
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-hydroxy-1-trimethylsilyldec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles through Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  摘要：

  Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form alpha,beta-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon-hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended pi-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon-carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure, and the reactions generally proceed through readily predictable transition states.

  DOI：

  10.1021/ol3002877

文献信息

• A new reaction in organosilicon chemistry: the oxidative ring closure of allylsilanes with ceric ammonium nitrate
  作者：Stephen R. Wilson、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86650-3

  日期：1988.1

  Allylsilanes containing heteroatom nucleophiles yield cyclic products when treated with (NH4)2Ce(NO3)6. For example, hydroxy and amido-containing allylsilanes yield the corresponding tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and piperidine analogs. These reactions and their application to natural product synthesis will be discussed.

  当用（NH 4）2 Ce（NO 3）6处理时，含有杂原子亲核试剂的烯丙基硅烷会产生环状产物。例如，含羟基和含酰胺基的烯丙基硅烷可产生相应的四氢呋喃，四氢吡喃和哌啶类似物。将讨论这些反应及其在天然产物合成中的应用。
• WILSON, STEPHEN R.;AUGELLI-SZAFRAN, CORINNE E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3983-3995
  作者：WILSON, STEPHEN R.、AUGELLI-SZAFRAN, CORINNE E.

  DOI：——

  日期：——