3-formyl-2-methylbut-3-enyl acetate | 957474-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-formyl-2-methylbut-3-enyl acetate
• 英文别名: (3-Formyl-2-methylbut-3-en-2-yl) acetate
• CAS: 957474-04-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UECZSGYHWIKHDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2-methylbut-3-enyl acetate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 四丁基氢氧化铵 、 水 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 7-epi-nemorosone
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-epi-Nemorosone 的全合成

  摘要：

  报道了 (±)-7- epi- nemorosone 的简明全合成。我们的合成方法为带有 C-7内异戊二烯侧链的多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚天然产物 (PPAP) 建立了可行的途径。关键步骤包括向羟基金刚烷核心支架和钯介导的脱氧反应中加入逆醛醇-乙烯基铈。

  DOI：

  10.1021/ol300386t
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-2-methylbut-3-en-2-ol 、 乙酸酐 在 manganese(IV) oxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到3-formyl-2-methylbut-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to Polyprenylated Phloroglucinols via Alkylative Dearomatization−Annulation:  Total Synthesis of (±)-Clusianone

  摘要：

  A concise approach to the bicyclo[3.3.1]nonane framework of the polyprenylated phloroglucinol natural products utilizing a tandem alkylative dearomatization-annulation sequence is described. Syntheses of (+/-)-clusianone and a complex adamantane framework have been achieved using the developed methodology.

  DOI：

  10.1021/ja0762339

文献信息

• Total Synthesis of Plukenetione A
  作者：Qiang Zhang、Branko Mitasev、Ji Qi、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja105784s

  日期：2010.10.13

  We describe an alkylative dearomatization/acid-mediated adamantane annulation sequence that allows facile access to type A polyprenylated acylphloroglucinol natural products including plukenetione A. Introduction of the 2-methyl-1-propenyl moiety was achieved via stereodivergent S(N)2 and S(N)1 cyclizations of allylic alcohol substrates.
• Catalytic Enantioselective Alkylative Dearomatization−Annulation: Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of Hyperibone K
  作者：Ji Qi、Aaron B. Beeler、Qiang Zhang、John A. Porco, Jr.

  DOI：10.1021/ja1057828

  日期：2010.10.6

  The asymmetric total synthesis of the polyprenylated acylphloroglucinol hyperibone K has been achieved using an enantioselective alkylative dearomatization-annulation process. NMR and computational studies were employed to probe the mode of action of a chiral phase-transfer (ion pair) catalyst.
• Rapid Access to Polyprenylated Phloroglucinols via Alkylative Dearomatization−Annulation:  Total Synthesis of (±)-Clusianone
  作者：Ji Qi、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja0762339

  日期：2007.10.1

  A concise approach to the bicyclo[3.3.1]nonane framework of the polyprenylated phloroglucinol natural products utilizing a tandem alkylative dearomatization-annulation sequence is described. Syntheses of (+/-)-clusianone and a complex adamantane framework have been achieved using the developed methodology.
• Total Synthesis of (±)-7-<i>epi</i>-Nemorosone
  作者：Qiang Zhang、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol300386t

  日期：2012.4.6

  A concise total synthesis of (±)-7-epi-nemorosone is reported. Our synthetic approach establishes a viable route to polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol natural products (PPAP’s) bearing a C-7 endo prenyl side chain. Key steps include retro-aldol-vinyl cerium addition to a hydroxy adamantane core scaffold and palladium-mediated deoxygenation.

  报道了 (±)-7- epi- nemorosone 的简明全合成。我们的合成方法为带有 C-7内异戊二烯侧链的多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚天然产物 (PPAP) 建立了可行的途径。关键步骤包括向羟基金刚烷核心支架和钯介导的脱氧反应中加入逆醛醇-乙烯基铈。