2-((S,E)-4-hydroxy-4-((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)-3-oxobut-1-enyl)-6-methoxybenzyl acetate | 1451265-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S,E)-4-hydroxy-4-((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)-3-oxobut-1-enyl)-6-methoxybenzyl acetate
• CAS: 1451265-61-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: PTCHSRCAKRMGFS-NRDZHWSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S,E)-4-hydroxy-4-((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)-3-oxobut-1-enyl)-6-methoxybenzyl acetate 在 左旋樟脑磺酸 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 varitriol
  参考文献：
  名称：

  拟议的生物合成前体的瓦里三醇，瓦瑞拉西林和对映异构体的全合成

  摘要：

  完成了首个立体选择性的水杨酸全合成，并通过将水杨酸转化为（+）-水三酚来支持拟议的生物合成途径。拟议的生物合成前体（1 E，3 S，4 R，5 E）-1-（2-（羟甲基）-3-甲氧基苯基）庚-1,5-二烯-3,4的对映异构体的第一次全合成-二醇也可通过利用在Sharpless动力学拆分步骤中获得的未反应的烯丙醇来获得。其他关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以及将α，β-不饱和酮非对映选择性还原为其相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jo4011766