N-methyl-2-(m-tolyl)-acridin-9-amine | 1433852-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(m-tolyl)-acridin-9-amine
• 英文别名: N-methyl-2-(3-methylphenyl)acridin-9-amine
• CAS: 1433852-11-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: QISDUJHCLSRGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (cyclobutene-1,2-diyl)bis-imidazolium tetrafluoroborate 、 Cis-1,2-diaminocyclohexane 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 N-methyl-2-(m-tolyl)-acridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  的周环重排Ñ吲唑-杂环卡宾取代的9- aminoacridines †

  摘要：

  在去质子化时，1-芳基吲唑鎓盐形成1-芳基吲唑-3-亚烷基，其通过开环，闭环和随后的质子转移自发地重排至取代的9-氨基ac啶。相反，2-苯基吲唑的N-杂环卡宾不能类似地重排并且被硫捕获。

  DOI：

  10.1039/c3ob40379c

文献信息

• Pericyclic rearrangements of N-heterocyclic carbenes of indazole to substituted 9-aminoacridines
  作者：Zong Guan、Sascha Wiechmann、Martin Drafz、Eike Hübner、Andreas Schmidt

  DOI：10.1039/c3ob40379c

  日期：——

  On deprotonation, 1-arylindazolium salts form 1-arylindazol-3-ylidenes which rearrange spontaneously via ring cleavage, ring closure and subsequent proton transfer to substituted 9-aminoacridines. By contrast, the N-heterocyclic carbene of 2-phenylindazolium cannot rearrange similarly and was trapped by sulfur.

  在去质子化时，1-芳基吲唑鎓盐形成1-芳基吲唑-3-亚烷基，其通过开环，闭环和随后的质子转移自发地重排至取代的9-氨基ac啶。相反，2-苯基吲唑的N-杂环卡宾不能类似地重排并且被硫捕获。