3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal | 1489016-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
• CAS: 1489016-13-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: BBDORXDEXAYBJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal 在 硫酸 、 三氯硅烷 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过硫酸作为氧化剂的望远镜不对称共轭加成-氧化醛酯化序列实现咯利普兰的对映选择性流动合成

  摘要：

  报道了一种用于对映选择性流动合成咯利普兰的新方法，该方法包括伸缩不对称共轭加成-氧化醛酯化序列，然后是三氯硅烷介导的硝基还原和伴随的内酰胺化。伸缩工艺利用聚苯乙烯负载的手性有机催化剂和原位生成的过硫酸作为直接醛酯化的稳健且可扩展的氧化剂。与早期方法相比，这种方法显着提高了生产力，同时确保了环境友好的无金属条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04300
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 potassium chloride 、 四丁基溴化铵 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.83h， 生成 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过硫酸作为氧化剂的望远镜不对称共轭加成-氧化醛酯化序列实现咯利普兰的对映选择性流动合成

  摘要：

  报道了一种用于对映选择性流动合成咯利普兰的新方法，该方法包括伸缩不对称共轭加成-氧化醛酯化序列，然后是三氯硅烷介导的硝基还原和伴随的内酰胺化。伸缩工艺利用聚苯乙烯负载的手性有机催化剂和原位生成的过硫酸作为直接醛酯化的稳健且可扩展的氧化剂。与早期方法相比，这种方法显着提高了生产力，同时确保了环境友好的无金属条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04300

文献信息

• Biocatalytic Michael-Type Additions of Acetaldehyde to Nitroolefins with the Proline-Based Enzyme 4-Oxalocrotonate Tautomerase Yielding Enantioenriched γ-Nitroaldehydes
  作者：Edzard M. Geertsema、Yufeng Miao、Pieter G. Tepper、Pim de Haan、Ellen Zandvoort、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/chem.201302351

  日期：2013.10.18

  Call me Michaelase: The enzyme 4‐oxalocrotonate tautomerase (4‐OT) promiscuously catalyzes the Michael‐type addition of acetaldehyde to a collection of aromatic and aliphatic nitroolefins with high stereoselectivity producing precursors of γ‐aminobutyric acid (GABA) analogues (see scheme).

  称我为Michaelase：4-氧代巴豆酸互变异构酶（4-OT）混杂地催化乙醛向一系列芳香族和脂肪族硝基烯烃的迈克尔型加成反应，并具有高立体选择性，从而产生γ-氨基丁酸（GABA）类似物的前体（参见方案） 。
• Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals
  作者：Claudio Palomo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Ángel Puente、Silvia Vera

  DOI：10.1002/anie.200703261

  日期：2007.11.12