methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate | 138715-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 138715-52-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: CZSSOJJXDAPWFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以76%的产率得到咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  从扑热息痛到咯利普兰及其衍生物：脱乙酰基-重氮化序列和钯催化的松田-Heck反应的应用

  摘要：

  摘要 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316874
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 盐酸 、 ammonium tetrafluoroborate 、 水 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  从扑热息痛到咯利普兰及其衍生物：脱乙酰基-重氮化序列和钯催化的松田-Heck反应的应用

  摘要：

  摘要 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。 描述了从流行的止痛药4-乙酰氨基苯酚（扑热息痛）六步合成抗抑郁剂咯利普兰。这些步骤包括芳族核的氧化功能化，通过脱乙酰基-重氮化作用，重田松树-Heck反应，共轭添加硝基甲烷和氢化环化形成重氮盐。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316874

文献信息

• Enantioselective Flow Synthesis of Rolipram Enabled by a Telescoped Asymmetric Conjugate Addition–Oxidative Aldehyde Esterification Sequence Using <i>in Situ</i>-Generated Persulfuric Acid as Oxidant
  作者：Bence S. Nagy、Patricia Llanes、Miquel A. Pericas、C. Oliver Kappe、Sándor B. Ötvös

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04300

  日期：2022.2.4

  A novel approach is reported for the enantioselective flow synthesis of rolipram comprising a telescoped asymmetric conjugate addition–oxidative aldehyde esterification sequence followed by trichlorosilane-mediated nitro group reduction and concomitant lactamization. The telescoped process takes advantage of a polystyrene-supported chiral organocatalyst along with in situ-generated persulfuric acid

  报道了一种用于对映选择性流动合成咯利普兰的新方法，该方法包括伸缩不对称共轭加成-氧化醛酯化序列，然后是三氯硅烷介导的硝基还原和伴随的内酰胺化。伸缩工艺利用聚苯乙烯负载的手性有机催化剂和原位生成的过硫酸作为直接醛酯化的稳健且可扩展的氧化剂。与早期方法相比，这种方法显着提高了生产力，同时确保了环境友好的无金属条件。
• 1-hydroxy-4(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidone and
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05356923A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  ##STR1## Substituted cyclic hydroxamic acids of general formula (I) in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy which is optionally substituted by 1 to 3 halogen, or aralkyloxy, which is optionally substituted by 1 to 3 halogen, or R.sub.1 and R.sub.2 together form a --O--CH.sub.2 --O-- group; with the proviso that R.sub.3 is not hydrogen when R.sub.1 and R.sub.2 are both hydrogen; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen or lower alkyl, R.sub.6 is hydrogen or lower alkyl and physiologically acceptable salts and esters thereof are selective inhibitors of phosphodiesterase IV activity and leukotriene B.sub.4 and C.sub.4 synthesis without showing any significant effect on phosphodiesterase III activity, and are therefore useful in the treatment of hypersensitivity and inflammatory diseases.

  通式（I）中的取代环状羟肟酸，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3独立地表示氢、卤素、低烷基、低烷氧基、环烷氧基、取代1至3个卤素的芳氧基，或取代1至3个卤素的芳基烷氧基，或R.sub.1和R.sub.2共同形成--O--CH.sub.2--O--基团；在R.sub.1和R.sub.2均为氢时，R.sub.3不表示氢；R.sub.4和R.sub.5独立地表示氢或低烷基，R.sub.6表示氢或低烷基，其生理上可接受的盐和酯是磷酸二酯酶IV活性和白三烯B.sub.4和C.sub.4合成的选择性抑制剂，而不对磷酸二酯酶III活性显示任何显著影响，因此在治疗过敏和炎症性疾病方面有用。
• Bifunctional Iminophosphorane‐Catalyzed Enantioselective Nitroalkane Addition to Unactivated α,β‐Unsaturated Esters
  作者：Daniel Rozsar、Alistair J. M. Farley、Iain McLauchlan、Benjamin D. A. Shennan、Ken Yamazaki、Darren James Dixon

  DOI：10.1002/anie.202303391

  日期：——

  The first intermolecular enantioselective addition of nitroalkanes to unactivated α,β-unsaturated esters is described, catalyzed by a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase. This fundamental synthetically relevant transformation proceeds with high enantiomeric excesses and yields over a wide range of feedstock substrates, providing pharmaceutically relevant building blocks in a single step

  描述了硝基烷烃与未活化的 α,β-不饱和酯的第一次分子间对映选择性加成，由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 超强碱催化。这种基本的合成相关转化在多种原料底物上以高对映体过量和产率进行，只需一步即可提供药学相关的构建模块。
• Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals
  作者：Claudio Palomo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Ángel Puente、Silvia Vera

  DOI：10.1002/anie.200703261

  日期：2007.11.12
• Synthesis 2013, 45, 1174-1180
  作者：

  DOI：——

  日期：——