methyl 6-methoxy-2-(3-pyridyl)quinoline-4-carboxylate | 5110-25-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxy-2-(3-pyridyl)quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl-6-methoxy-2-(pyridin-3-yl)quinoline-4-carboxylate；6-Methoxy-4-methoxycarbonyl-pyridyl-(3)-chinolin；6-methoxy-2-pyridin-3-yl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 6-methoxy-2-pyridin-3-ylquinoline-4-carboxylate
• CAS: 5110-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: UKVHYGISBCOBSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 丙酮酸甲酯 、 甲氧苯胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到methyl 6-methoxy-2-(3-pyridyl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过B（C6F5）3催化的苯胺-醛-丙酮酸氧化环氧化法合成取代的喹啉

  摘要：

  描述了一种无金属的方法，该方法通过B（C 6 F 5）3催化苯胺与醛衍生物和丙酮酸的环化反应来构建喹啉衍生物。这种三组分级联反应为轻松获得各种取代的喹啉-4-羧酸酯提供了一种有效的方法，产率为71％至92％。抗疟药DDD107498的克级正式合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3730

文献信息

• 一种喹啉-4-甲酸酯类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109336811B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种喹啉‑4‑甲酸酯类化合物的制备方法，它将如式（II）所示的苯胺类化合物、式（III）所示的醛类化合物和式（IV）所示的丙酮酸酯类化合物溶于有机溶剂中，在大位阻硼烷催化剂的作用下，进行多组分反应，一锅法制得如式（I）所示的喹啉‑4‑甲酸酯类化合物；式（I）、式（II）、式（III）和式（IV）中，R1为C1~C4的烷基、苯基、氟、氯、三氟甲基或甲氧基；R2为芳基、杂芳基、C1~C4的烷基或C3‑C7的环烷基；R3为甲基或乙基。本发明方法采用非金属催化剂，从源头上杜绝金属催化剂的使用，可避免医药化学品中重金属污染；所述催化剂的底物适用性广，对于含有不同官能团的芳胺类化合物、芳香或脂肪醛以及不同丙酮酸酯类化合物，均有较佳的催化收率。