7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione | 499973-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione
• 英文别名: (6aS)-2-hydroxy-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 499973-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: OJNHFKMMTHERAN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以41%的产率得到7-(2-propynyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  7- O-官能化吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮的简便合成方法

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成途径，可以合成7-羟基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮，这是DNA小沟的重要潜在配体。同时还原N-（5-苄氧基-2-硝基苯甲酰基）-1-脯氨酸甲酯中的O-苄基进行硝基还原和氢解，然后进行热环化，得到7-羟基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4 ]苯并二氮杂5,11-二酮。将其烷基化以得到丙-2-炔基醚。己酸-5-壬酸苄酯与B 10 H 14的反应，并用HBr脱保护，得到4-（1,2-二碳杂十二碳杂硼烷（12）-1-基）丁酸。将该酸与三环苯酚偶联，得到5,11-二氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1-c ] [1,4]苯并二氮杂-7-基4-（1,2-二碳杂十二烷基（12）-1-基）丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00940-7
• 作为产物：
  描述：

  5-苯氧基-2-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  7- O-官能化吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮的简便合成方法

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成途径，可以合成7-羟基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮，这是DNA小沟的重要潜在配体。同时还原N-（5-苄氧基-2-硝基苯甲酰基）-1-脯氨酸甲酯中的O-苄基进行硝基还原和氢解，然后进行热环化，得到7-羟基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4 ]苯并二氮杂5,11-二酮。将其烷基化以得到丙-2-炔基醚。己酸-5-壬酸苄酯与B 10 H 14的反应，并用HBr脱保护，得到4-（1,2-二碳杂十二碳杂硼烷（12）-1-基）丁酸。将该酸与三环苯酚偶联，得到5,11-二氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1-c ] [1,4]苯并二氮杂-7-基4-（1,2-二碳杂十二烷基（12）-1-基）丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00940-7

文献信息

• One-Step Preparation of Pyrrolo[1,4]benzodiazepine Dilactams: Total Synthesis of Oxoprothracarcin, Boseongazepines B and C
  作者：Ronalds Zemribo、Gints Smits

  DOI：10.1055/s-0034-1378877

  日期：——

  A one-step synthesis of pyrrolo[1,4]benzodiazepine dilactams has been developed. The high yielding method involves direct coupling of unprotected anthranilic acids with proline esters. This transformation was successfully applied in the first total syntheses of boseongazepines B and C as well as oxoprothracarcin and limazepine E.

  吡咯并[1,4] 苯并二氮杂二内酰胺的一步合成已被开发出来。高产方法涉及将未保护的邻氨基苯甲酸与脯氨酸酯直接偶联。这种转化成功地应用于第一次全合成 Boseongazepines B 和 C 以及oxoprothracarcin 和 limazepine E。
• An expedient synthesis of 7-O-functionalised pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones
  作者：Hadi Madani、Andrew S Thompson、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00940-7

  日期：2002.9

  An efficient synthetic route to 7-hydroxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione, an important potential ligand for the DNA minor groove, has been developed. Simultaneous reduction of nitro and hydrogenolysis of the O-benzyl in N-(5-benzyloxy-2-nitrobenzoyl)-l-proline methyl ester, followed by thermal cyclisation, gave 7-hydroxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione. This was alkylated to

  已经开发出一种有效的合成途径，可以合成7-羟基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮，这是DNA小沟的重要潜在配体。同时还原N-（5-苄氧基-2-硝基苯甲酰基）-1-脯氨酸甲酯中的O-苄基进行硝基还原和氢解，然后进行热环化，得到7-羟基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4 ]苯并二氮杂5,11-二酮。将其烷基化以得到丙-2-炔基醚。己酸-5-壬酸苄酯与B 10 H 14的反应，并用HBr脱保护，得到4-（1,2-二碳杂十二碳杂硼烷（12）-1-基）丁酸。将该酸与三环苯酚偶联，得到5,11-二氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1-c ] [1,4]苯并二氮杂-7-基4-（1,2-二碳杂十二烷基（12）-1-基）丁酸酯。