5,7-dibromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline | 861206-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• 英文别名: 5,7-dibromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolone
• CAS: 861206-23-7
• 化学式: C₁₂H₉Br₂N
• 分子量: 327.018
• InChiKey: DAHMUJBHSOWVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  415.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.834±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯甲醛 、 环戊酮 在 lipase from porcine pancreas 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到5,7-dibromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物的新型酶法合成

  摘要：

  开发了一种新的温和酶促方法，用于通过 Friedländer 缩合合成喹啉衍生物。合成了一系列喹啉衍生物，并通过1H NMR、13C-NMR、IR和MS进行了表征。提出了可能的酶促机制。为喹啉衍生物的制备提供了一种新方法。 

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0774-8

文献信息

• Rapid and efficient synthesis of poly-substituted quinolines assisted by p-toluene sulphonic acid under solvent-free conditions: comparative study of microwave irradiation versus conventional heating
  作者：Cheng-Sheng Jia、Ze Zhang、Shu-Jiang Tu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/b513721g

  日期：——

  A rapid and efficient method for the preparation of various poly-substituted quinolines has been developed through the Friedlander condensation of 2-aminoarylketone or 2-aminoarylaldehyde with carbonyl compounds in the presence of p-toluene sulphonic acid, which was achieved by both microwave irradiation and conventional heating under solvent-free conditions.

  在对甲苯磺酸的存在下，通过2-氨基芳基酮或2-氨基芳基醛与羰基化合物的弗里德兰德缩合反应，已经开发出一种快速有效的制备各种多取代喹啉的方法，该方法通过微波辐射和微波辐射来实现。在无溶剂条件下进行常规加热。