(S)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-((S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)ethyl methanesulfonate | 1450762-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-((S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 1450762-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇S
• 分子量: 294.326
• InChiKey: XNLMLQXKVRNUOG-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-((S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)ethyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (2R,3S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Febrifugine的合成和利用有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应的（+）-卤代夫酮的形式合成

  摘要：

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 γ-巴豆内酯和合适的醛的对映选择性有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应被用于合成官能化的γ-丁烯内酯。将γ-丁烯内酯（羟醛产物）立体选择性地转化为5-氨基烷基丁内酯，其异构化为关键的2,3-二取代的哌啶酮，后者是（+）-非贝芬净和（+）-卤丁酮的常见中间体。 γ-巴豆内酯和合适的醛的对映选择性有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应被用于合成官能化的γ-丁烯内酯。将γ-丁烯内酯（羟醛产物）立体选择性地转化为5-氨基烷基丁内酯，其异构化为关键的2,3-二取代的哌啶酮，后者是（+）-非贝芬净和（+）-卤丁酮的常见中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338706
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-[(R)-1-hydroxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]furan-2(5H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-((S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Febrifugine的合成和利用有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应的（+）-卤代夫酮的形式合成

  摘要：

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 γ-巴豆内酯和合适的醛的对映选择性有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应被用于合成官能化的γ-丁烯内酯。将γ-丁烯内酯（羟醛产物）立体选择性地转化为5-氨基烷基丁内酯，其异构化为关键的2,3-二取代的哌啶酮，后者是（+）-非贝芬净和（+）-卤丁酮的常见中间体。 γ-巴豆内酯和合适的醛的对映选择性有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应被用于合成官能化的γ-丁烯内酯。将γ-丁烯内酯（羟醛产物）立体选择性地转化为5-氨基烷基丁内酯，其异构化为关键的2,3-二取代的哌啶酮，后者是（+）-非贝芬净和（+）-卤丁酮的常见中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338706