1-chloro-1-diethoxyphosphoryl-4-hydroxyhex-5-en-2-one | 700380-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-diethoxyphosphoryl-4-hydroxyhex-5-en-2-one
• CAS: 700380-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₈ClO₅P
• 分子量: 284.677
• InChiKey: QEPQTTOEFHMQNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-diethoxyphosphoryl-4-hydroxyhex-5-en-2-one 在 Candida antarctica lipase B 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,6Z)-6-chloro-3-hydroxynona-1,6-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性 4-Hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates 和 4-Hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates 与脂肪族醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化的新反应体系

  摘要：

  描述了一种基于光学活性 4-羟基-2-氧代-烷基膦酸酯和 4-羟基-的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成手性 β'-羟基-α,β-不饱和酮的新且方便的反应体系。 1-氯-2-氧代烷基膦酸酯与脂肪醛。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831193
• 作为产物：
  描述：

  chloro-1 oxo-2 propylphosphonate de diethyle 、 丙烯醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-chloro-1-diethoxyphosphoryl-4-hydroxyhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氯-δ-羟基-β-酮链烷膦酸酯的酶促合成及其反应

  摘要：

  通过对映选择性CALB催化的乙酰化和CRL催化的水解，开发了一种新颖的酶促方法制备α-氯代-δ-羟基-β-酮基链烷膦酸酯。所得的光学活性化合物通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应提供手性α，β-不饱和酮，这些酮在有机合成中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.073