2,6-dibromophenyl acridine-9-carboxylate | 158749-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromophenyl acridine-9-carboxylate
• 英文别名: 9-[(2,6-dibromophenoxy)carbonyl]acridine；(2,6-dibromophenyl) acridine-9-carboxylate
• CAS: 158749-50-9
• 化学式: C₂₀H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 457.121
• InChiKey: YSPXLPWBYLHYLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  631.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromophenyl acridine-9-carboxylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 polymer bound 2,6-di-tert-butylpyridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 9-[(2,6-bromophenoxy)carbonyl]-10-methylacridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  基于带有各种电子和空间特性取代基的a啶酯的有效化学发光系统†

  摘要：

  一系列10-甲基-9-（苯氧羰基）ac基三氟甲烷磺酸盐（XAEs），在侧苯环中带有各种特征的取代基（2-卤素，2,6-二卤素，2-三氟甲基，2-硝基，2-甲氧基，3-卤素和4-卤素）高收率合成，鉴定并进行了理化和理论研究。该工作的主要任务是基于上述盐评估各种液体系统中的发光机理和最佳条件，以评估其作为化学发光（CL）标签和指示剂在超灵敏分析中的潜在用途。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究在碱性介质中过氧化氢氧化XAE中涉及的9-取代的10-甲基ac基阳离子的详细机理。绘制了三种一般途径，称为“光通路”（化学发光），有两种“暗途径”（非化学发光）：水解途径和“伪碱”途径。在含过氧化氢的碱性溶液中触发的CL时间曲线使我们能够建立关键的物理化学参数，包括CL衰减的假一阶动力学常数和发射的相对效率。为了优化系统的发光性能，使用了不同的碱，例如氢氧化钠，氢氧化四丁铵（TBAOH）和1,8-二氮杂双环[5

  DOI：

  10.1039/c5ob01798j
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2,6-dibromophenyl acridine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于带有各种电子和空间特性取代基的a啶酯的有效化学发光系统†

  摘要：

  一系列10-甲基-9-（苯氧羰基）ac基三氟甲烷磺酸盐（XAEs），在侧苯环中带有各种特征的取代基（2-卤素，2,6-二卤素，2-三氟甲基，2-硝基，2-甲氧基，3-卤素和4-卤素）高收率合成，鉴定并进行了理化和理论研究。该工作的主要任务是基于上述盐评估各种液体系统中的发光机理和最佳条件，以评估其作为化学发光（CL）标签和指示剂在超灵敏分析中的潜在用途。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究在碱性介质中过氧化氢氧化XAE中涉及的9-取代的10-甲基ac基阳离子的详细机理。绘制了三种一般途径，称为“光通路”（化学发光），有两种“暗途径”（非化学发光）：水解途径和“伪碱”途径。在含过氧化氢的碱性溶液中触发的CL时间曲线使我们能够建立关键的物理化学参数，包括CL衰减的假一阶动力学常数和发射的相对效率。为了优化系统的发光性能，使用了不同的碱，例如氢氧化钠，氢氧化四丁铵（TBAOH）和1,8-二氮杂双环[5

  DOI：

  10.1039/c5ob01798j

文献信息

• Development and application of a novel acridinium ester for use as a chemiluminescent emitter in nucleic acid hybridisation assays using chemiluminescence quenching
  作者：Richard C. Brown、Zhaoqiang Li、Andrew J. Rutter、Xiaojing Mu、Owen H. Weeks、Keith Smith、Ian Weeks

  DOI：10.1039/b811947c

  日期：——

  Chemiluminescent acridinium esters (AEs) permit the development of high sensitivity ligand binding assays due to a combination of high intensity light emission and very low backgrounds. Here these advantages are exploited for use in homogeneous nucleic acid hybridisation assays using quenched chemiluminescence. AE chemiluminescence is conventionally initiated at highly alkaline pH. Novel “active” AEs were designed that permit initiation under conditions compatible with maintenance of nucleic acid hybrids (i.e. pH less than 9). Methyl red was found to be a dark quencher species capable of functioning at this pH. Practical application of the chemiluminescence quenching assay system has been demonstrated using two model nucleic acid hybridisation assays based on intra- and intermolecular emitter/quencher pairs.

  化学发光吖啶鎓酯（AE）具有高强度发光和极低背景的特点，因此可以开发高灵敏度的配体结合检测方法。在这里，我们将利用这些优势，使用淬灭化学发光法进行均相核酸杂交检测。AE 化学发光通常在高碱性 pH 下启动。我们设计了新型 "活性 "AE，可在与维持核酸杂交相适应的条件下（即 pH 值小于 9）启动。研究发现，甲基红是一种能在这种 pH 值下发挥作用的暗色淬灭剂。化学发光淬灭测定系统的实际应用已通过两种基于分子内和分子间发射器/淬灭器对的核酸杂交测定模型得到了验证。
• Chemiluminescent compounds
  申请人：Weeks Ian

  公开号：US20070166759A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The invention relates to chemiluminescent compounds of general formula: (I) wherein: either: R 1 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; L 1 is a hydrocarbon linker moiety comprising 2-12 carbon atoms, optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C 1 -C 4 alkoxy; and R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, aryl, fused aryl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 acyl, halide, hydroxy or nitro; or, alternatively: the combination R 1 -L 1 - comprises a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C 1 -C 4 alkoxy; and R 2 comprises a group R 4 -L 1 -, where R 4 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; and L 1 is as defined above; L 2 is —C(═O)O—, —C(═O)—S— or —C(═O)N(SO 2 R 5 )—, wherein, in each case, the —C(═O) is linked to the ring carbon atom, and R 5 is C 1 -C 8 alkyl, aryl, C 1 -C 8 alkoxy or C 1 -C 8 acyl; R 3 a substituted C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 1 -C 8 alkynyl or aryl group wherein at least one of the said substituents is electron-withdrawing such that the pKa of the conjugate acid of the leaving group formed from R 3 and the —O, —S or —N(SO 2 R 5 ) of the L 2 group is ≦ about 9.5; and X − is an anion formed as the result of the synthesis and processing of the molecule; wherein the compound may contain one or more additional R 2 moieties on either or both outer rings, provided that only one of said R 2 moieties may comprise an R 4 -L 1 -group.

  该发明涉及通式为（I）的化学发光化合物，其中：要么：R1是能够与胺或硫醇基团反应的反应性基团；L1是包含2-12个碳原子的烃链连接基团，可选地被羟基，卤素，硝基或C1-C4烷氧基取代；R2是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，芳基，融合的芳基，C1-C4烷氧基，C1-C4酰基，卤素，羟基或硝基；或者，R1-L1-的组合包括一个可选地被羟基，卤素，硝基或C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基；R2包括一个R4-L1-基团，其中R4是能够与胺或硫醇基团反应的反应性基团；L1如上所定义；L2是—C(═O)O—，—C(═O)—S—或—C(═O)N(SO2R5)—，其中，在每种情况下，—C(═O)与环上的碳原子连接，并且R5是C1-C8烷基，芳基，C1-C8烷氧基或C1-C8酰基；R3是取代的C1-C8烷基，C2-C8烯基，C1-C8炔基或芳基基团，其中至少一个取代基是电子提取基团，使得由R3和L2中的—O，—S或—N(SO2R5)形成的离去基的共轭酸的pKa≤约9.5；X-是分子合成和处理的结果形成的阴离子；其中化合物可以在一个或两个外环上包含一个或多个额外的R2基团，只有一个该R2基团可以包含一个R4-L1-基团。
• Chemiluminescent Compounds
  申请人：WEEKS Ian

  公开号：US20110082279A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention relates to chemiluminescent compounds of general formula (I) wherein: either: R 1 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; L 1 is a hydrocarbon linker moiety comprising 2-12 carbon atoms, optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C 1 -C 4 alkoxy; and R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, aryl, fused aryl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 acyl, halide, hydroxy or nitro; or, alternatively: the combination R 1 -L 1 - comprises a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C 1 -C 4 alkoxy; and R 2 comprises a group R 4 -L 1 -, where R 4 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; and L 1 is as defined above; L 2 is —C(═O)O—, —C(═O)—S— or —C(═O)N(SO 2 R 5 )—, wherein, in each case, the —C(═O) is linked to the ring carbon atom, and R 5 is C 1 -C 8 alkyl, aryl, C 1 -C 8 alkoxy or C 1 -C 8 acyl; R 3 is a substituted C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl or aryl group wherein at least one of the said substituents is electron-withdrawing such that the pKa of the conjugate acid of the leaving group formed from R 3 and the —O, —S or —N(SO 2 R 5 ) of the L 2 group is ≦about 9.5; and X − is an anion formed as the result of the synthesis and processing of the molecule; wherein the compound may contain one or more additional R 2 moieties on either or both outer rings, provided that only one of said R 2 moieties may comprise an R 4 -L 1 -group.

  本发明涉及通式（I）的化学发光化合物，其中： 要么： R1是能够与胺或硫醇基团反应的反应性基团； L1是一个含有2-12个碳原子的烃链连接基团，可选地被羟基，卤素，硝基或C1-C4烷氧基取代； R2是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，芳基，融合芳基，C1-C4烷氧基，C1-C4酰基，卤素，羟基或硝基； 或者，另一种情况是： 组合R1-L1-包括一个C1-C4烷基，可选地被羟基，卤素，硝基或C1-C4烷氧基取代； R2包括一个R4-L1-基团，其中R4是能够与胺或硫醇基团反应的反应性基团；L1如上定义； L2是-C（═O）O-，-C（═O）-S-或-C（═O）N（SO2R5）-，在每种情况下，-C（═O）连接到环碳原子，并且R5是C1-C8烷基，芳基，C1-C8烷氧基或C1-C8酰基； R3是取代的C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或芳基，其中至少一个取代基是电子吸引基团，使得由R3和L2基团的-O，-S或-N（SO2R5）形成的离去基的共轭酸的pKa ≦约9.5； X-是分子合成和处理的结果形成的阴离子；其中化合物可以在一个或两个外环上包含一个或多个额外的R2基团，只有其中一个R2基团可以包含一个R4-L1-基团。
• Acridinium compounds and conjugates thereof
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0609885A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  Acridinium compounds represented by the general formula (I) where A is an intervening group which does not have activity for binding with a specific binding substance, Z is a labelling active group which has activity for binding with a specific binding substance, R¹ is a halogen atom, an alkyl group or an aryl group; R², R³, R⁴ and R⁵ are each a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a nitro group, a halogen atom or a carbonyl group, and Y is a counter ion. The acridinium compounds may form conjugates with specific binding substances. The acridinium compounds have high emission efficiency and stability and, hence, are useful as chemiluminescence labelling agents.

  由通式(I)表示的吖啶鎓化合物 其中 A 是不具有与特定结合物质结合活性的中间基团，Z 是具有与特定结合物质结合活性的标记活性基团，R¹ 是卤素原子、烷基或芳基； R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 各为氢原子、烷基、芳基、烷氧基、硝基、卤素原子或羰基，Y 为反离子。 吖啶鎓化合物可与特定的结合物质形成共轭物。 吖啶鎓化合物具有较高的发射效率和稳定性，因此可用作化学发光标记剂。
• 10.1002/bio.4794
  作者：Smith, Keith、Holland, Andy M.、Woodhead, J. Stuart、El-Hiti, Gamal A.

  DOI：10.1002/bio.4794

  日期：——

  ortho-substituents in the phenoxy group, as well as their electron-withdrawing natures, seem to play an important role in determining the properties. In general, when two identical substituents are present in the 2- and 6-positions, the compound is significantly more stable than when only a single substituent is present, presumably because of greater steric hindrance from the second group. The exception is the

  已经合成了各种具有吸电子取代基的9-(取代苯氧羰基)-10-甲基吖啶鎓三氟甲磺酸盐。研究了取代基对吖啶酯 (AE) 在不同温度、不同缓冲液中的稳定性以及化学发光性质的影响。 AE 的化学发光性质与其相关酚的 pKa 值之间几乎没有相关性，但苯氧基中邻位取代基的空间效应及其吸电子性质似乎在决定化学发光性质方面发挥着重要作用。的属性。一般来说，当两个相同的取代基存在于2-位和6-位时，该化合物比仅存在一个取代基时明显更稳定，大概是因为第二组的空间位阻更大。 2,6-二氟苯酯是个例外，它的稳定性不如 2-氟苯酯，可能是因为氟基团较小。在 4 位添加第三个吸电子取代基（此处没有空间影响）通常会增加分解的敏感性。硝基的存在对 AE 具有显着的不稳定作用。在所研究的AE中，4-氯苯酯显示出最大的化学发光产率，而2-碘-6-(三氟甲基)苯酯基团在低pH缓冲液中显示出最大的稳定性。