benzyl 2-((((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzoate | 635320-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-((((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzoate
• CAS: 635320-28-4
• 化学式: C₄₉H₄₈O₈
• 分子量: 764.915
• InChiKey: RFNSBJZAHINDBC-REHLBVMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-((((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-羧基苄基糖苷：用于C-糖基化和转化为其他糖基供体的糖基供体。

  摘要：

  各种糖基受体与2'-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷和CB 2,3,4,6-四-O-苄基-α-的糖基化D-甘露糖吡喃糖苷作为糖基供体仅或主要以良好的收率提供了α-C-糖苷。CB糖苷也被转化为其他众所周知的糖基供体，相应的苯基硫代糖苷和糖基氟化物衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.014
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 2-((((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2'-羧基苄基糖苷：用于C-糖基化和转化为其他糖基供体的糖基供体。

  摘要：

  各种糖基受体与2'-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷和CB 2,3,4,6-四-O-苄基-α-的糖基化D-甘露糖吡喃糖苷作为糖基供体仅或主要以良好的收率提供了α-C-糖苷。CB糖苷也被转化为其他众所周知的糖基供体，相应的苯基硫代糖苷和糖基氟化物衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.014

文献信息

• Glycosylation with 2′-Carboxybenzyl Glycosides as Glycosyl Donors: Scope and Application to the Synthesis of a Tetrasaccharide
  作者：Kwan Kim、Sung Kang、Yong Seo、Hyo Kim、Yong Lee、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1055/s-2003-40348

  日期：——

  Glycosylation of 2′-carboxybenzyl (CB) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-mannopyranoside (3), CB 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-d-glucopyranoside (4), and CB 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-d-glucopyranoside (5) as glycosyl donors with various glycosyl acceptors provided corresponding disaccharides in high yields. The present CB glycoside methodology was successfully applied to the efficient construction of the tetrasaccharide 41.

  2′-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（3）、CB 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-葡萄吡喃糖苷（4）和CB 2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉-β-d-葡萄吡喃糖苷（5）作为糖基供体与各种糖基受体反应，以高产率提供了相应的二糖。目前的CB糖苷方法学成功应用于高效构建四糖41。