8-(3,5-dimethylbenzyl)quinoline | 1640100-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(3,5-dimethylbenzyl)quinoline
• CAS: 1640100-58-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: LYOLVRNBFLYZAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 1,3-二甲基-5-碘苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 四甲基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 43.0h， 以72%的产率得到8-(3,5-dimethylbenzyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  An organic cation as a silver(i) analogue for the arylation of sp² and sp³ C–H bonds with iodoarenes

  摘要：

  一种通用、具有成本效益且可持续的替代品，用于钯催化的直接芳基化反应中取代银在C(sp²)-H和C(sp³)-H键中的作用。

  DOI：

  10.1039/c4sc01215a

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Chemoselective C(sp³)–H Monoarylation of 8-Methyl Quinolines with Arylboronic Acids
  作者：Diksha Parmar、Rohit Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01603

  日期：2020.9.18

  remain the major challenges. Herein, the first [Cl2Ru(p-cymene)]2-catalyzed direct monoarylation of unactivated C(sp3)–H bonds of 8-methyl quinolines with arylboronic acids to synthesize diarylmethane compounds is presented. The transformation shows a broad substrate scope with high chemoselectivity for the synthesis of 8-benzyl quinolines. In the preliminary mechanistic studies, control experiments, deuterium

  过渡金属促进的C–H活化已成为合成多种有机分子的有效方法和原子经济方法，但是金属催化剂的成本和选择性仍然是主要挑战。本文介绍了第一个[Cl 2 Ru（p- Cymene）] 2催化的8甲基喹啉未活化的C（sp 3）–H键与芳基硼酸直接单芳基化以合成二芳基甲烷化合物。该转化显示出广泛的底物范围，具有高化学选择性，可用于合成8-苄基喹啉。在初步的力学研究中，已经进行了对照实验，氘标记实验和动力学研究。
• Cp*Rh ^III ‐Catalyzed Sterically Controlled C(sp ³ )−H Selective Mono‐ and Diarylation of 8‐Methylquinolines with Organoborons**
  作者：Rakesh Kumar、Diksha Parmar、Shiv Shankar Gupta、Devesh Chandra、Ankit Kumar Dhiman、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/chem.201905591

  日期：2020.4

  Herein Rh(III)-catalyzed selective mono-arylation and diarylation (symmetrical and unsymmetrical) of 8-methylquinolines with organoboron reagents is disclosed. The selective monoarylation of primary C(sp 3 )-H bond is achieved by using the 7-substituted 8-methylquinolines or by changing the quantity of aryl boronic acids. The method is also applicable for the arylation of 2-ethylpyridine, and heteroarylation

  本文公开了用有机硼试剂的Rh（III）催化的8-甲基喹啉的选择性单芳基化和二芳基化（对称和不对称）。通过使用7-取代的8-甲基喹啉或通过改变芳基硼酸的量，可以实现伯C（sp 3）-H键的选择性单芳基化。该方法还适用于2-乙基吡啶的芳基化和与噻吩-2-基硼酸的杂芳基化。8-甲基喹啉的对称和不对称二芳基化反应分别以一锅法和顺序法进行。肟衍生物的后期单芳基化和单芳基化产物的克规模合成也已进行。