7-hydroxy-6-(pyridin-4-yl)-[2]pyrindin-5-one | 284030-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-6-(pyridin-4-yl)-[2]pyrindin-5-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-6-pyridin-4-ylcyclopenta[c]pyridin-5-one
• CAS: 284030-97-3
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: SLQRXDGSNDWNLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-(pyridin-4-yl)-[2]pyrindin-5-one 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺盐酸盐 、 一水合肼 作用下， 反应 8.0h， 生成 (4-Chloro-phenyl)-(4-pyridin-4-ylmethyl-pyrido[3,4-d]pyridazin-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  新的苯胺酞嗪作为有效的和口服吸收良好的VEGF受体酪氨酸激酶抑制剂，可用作肿瘤驱动的血管生成的拮抗剂。

  摘要：

  要使任何实体瘤长到足以引起威胁生命的疾病，新血管的萌发或血管新生都是必不可少的。血管内皮生长因子（VEGF）是肿瘤诱导的血管生成的关键启动子之一。VEGF受体，酪氨酸激酶Flt-1和KDR在血管内皮细胞上表达，并在被VEGF激活后启动血管生成。1-Anilino-（4-吡啶基甲基）-酞嗪，例如CGP 79787D（或PTK787 / ZK222584），可逆地抑制Flt-1和KDR，IC（50）值<0.1 microM。CGP 79787D还可以在异位表达KDR受体的CHO细胞中阻断VEGF诱导的受体自磷酸化（ED（50）= 34 nM）。与相关受体酪氨酸激酶PDGF-R和c-Kit相比，对1-苯胺基部分的修饰提供了对VEGF受体酪氨酸激酶Flt-1和KDR具有更高选择性的衍生物。由于这些1-苯胺基-（4-吡啶基甲基）酞嗪口服吸收良好，因此这些化合物可用于进一步的分析，并可作为临床评估的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm9909443
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 呋喃并[3,4-c]吡啶-1(3h)-酮 在 sodium methylate 、 呋喃并[3,4-c]吡啶-1(3h)-酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到7-hydroxy-6-(pyridin-4-yl)-[2]pyrindin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新的苯胺酞嗪作为有效的和口服吸收良好的VEGF受体酪氨酸激酶抑制剂，可用作肿瘤驱动的血管生成的拮抗剂。

  摘要：

  要使任何实体瘤长到足以引起威胁生命的疾病，新血管的萌发或血管新生都是必不可少的。血管内皮生长因子（VEGF）是肿瘤诱导的血管生成的关键启动子之一。VEGF受体，酪氨酸激酶Flt-1和KDR在血管内皮细胞上表达，并在被VEGF激活后启动血管生成。1-Anilino-（4-吡啶基甲基）-酞嗪，例如CGP 79787D（或PTK787 / ZK222584），可逆地抑制Flt-1和KDR，IC（50）值<0.1 microM。CGP 79787D还可以在异位表达KDR受体的CHO细胞中阻断VEGF诱导的受体自磷酸化（ED（50）= 34 nM）。与相关受体酪氨酸激酶PDGF-R和c-Kit相比，对1-苯胺基部分的修饰提供了对VEGF受体酪氨酸激酶Flt-1和KDR具有更高选择性的衍生物。由于这些1-苯胺基-（4-吡啶基甲基）酞嗪口服吸收良好，因此这些化合物可用于进一步的分析，并可作为临床评估的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm9909443