1-(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadienyl-3-ol | 1309234-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadienyl-3-ol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)hexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 1309234-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NQZFURRAMALGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadienyl-3-ol 、 苯甲醛 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74 %的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-1-phenylheptane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化位点选择性加氢酰化含烯基烯丙醇与非螯合醛由原位产生的羰基控制

  摘要：

  描述了一种铑 ( I ) 催化的带有烯基的烯丙醇与简单醛的区域选择性加氢酰化反应，用于制备不同的 1,5-二酮。机理研究表明，这种转化可能通过烯丙醇的氧化还原异构化，然后用醛将所得的烯酮加氢酰化，包括稳定的六元罗丹环中间体来进行。该协议强调了原位生成的羰基在控制分子内烯烃部分的位点选择性中的作用。

  DOI：

  10.1039/d2nj04607e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadienyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化位点选择性加氢酰化含烯基烯丙醇与非螯合醛由原位产生的羰基控制

  摘要：

  描述了一种铑 ( I ) 催化的带有烯基的烯丙醇与简单醛的区域选择性加氢酰化反应，用于制备不同的 1,5-二酮。机理研究表明，这种转化可能通过烯丙醇的氧化还原异构化，然后用醛将所得的烯酮加氢酰化，包括稳定的六元罗丹环中间体来进行。该协议强调了原位生成的羰基在控制分子内烯烃部分的位点选择性中的作用。

  DOI：

  10.1039/d2nj04607e

文献信息

• DABO Boronate Promoted Conjugate Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using Copper(II) Catalysis
  作者：Pjotr C. Roest、Nicholas W. M. Michel、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00782

  日期：2016.8.5

  method for the selective 1,4-conjugate allylation of α,β-unsaturated aldehydes is reported. The method employs an air-stable diethanolamine-complexed boronic acid (DABO boronate) as the allyl transfer reagent and promotes conjugate addition over 1,2-addition. A variety of aryl- and alkyl-substituted enals are tolerated, providing δ,ε-unsaturated aldehyde products in good yields and selectivities under mild

  报道了用于α，β-不饱和醛的选择性1，4-共轭烯丙基化的第一种催化方法。该方法采用空气稳定的二乙醇胺复合硼酸（DABO硼酸酯）作为烯丙基转移剂，并通过1,2-加成促进共轭物的添加。可以耐受多种被芳基和烷基取代的烯醛，可在温和条件下以高收率和选择性提供δ，ε-不饱和醛产物。
• Indium-Mediated Synthesis of Homoallyl Alcohols in the Aqueous Phase
  作者：Zhengyin Du、Yanchun Li、Fen Wang、Wanwei Zhou、Jin-Xian Wang

  DOI：10.1080/00397911.2010.492072

  日期：2011.5.3

  [image omitted] The indium-mediated Barbier-type allylation reaction of aldehydes with allyl bromide, which gives corresponding homoallyl alcohols, was investigated. The reaction medium and the effects of substituents were discussed in detail. The results showed that various aldehydes, including aromatic, heterocyclic, and aliphatic aldehydes, with different substituents could all react well with excellent yields of 91-97% in aqueous tetrahydrofuran at room temperature within about 1h.