4-戊炔基二乙缩醛 | 68654-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-戊炔基二乙缩醛
• 英文名称: 4-pentynyl diethyl acetal
• 英文别名: 5,5-diethoxy-pent-1-yne；pent-4-ynal-diethylacetal；5,5-Diaethoxy-pent-1-in；Pent-4-inal-diaethylacetal；5,5-Diethoxypent-1-yne
• CAS: 68654-84-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QWAJZYXNDIJUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.886 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔基二乙缩醛 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amide 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (E)-4-Methyl-10-trimethylsilanyl-dec-4-en-8-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Propargylsilane function as a terminator of biomimetic polyene cyclizations leading to steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a063
• 作为产物：
  描述：

  5-(Trimethylsilyl)-4-pentynal Diethyl Acetal 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到4-戊炔基二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  Wang, Lihong; Prabhudas, Bodhuri; Clive, Derrick L. J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6003 - 6012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydroamination of Propargylic Alcohols: Controlling Divergent Catalytic Reaction Pathways To Access 1,3-Amino Alcohols, 3-Hydroxyketones, or 3-Aminoketones
  作者：Victor Laserna、Michael J. Porter、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00988

  日期：2019.9.20

  Alternatively, by using a catalytic quantity of aniline, 3-hydroxyketones can be obtained in high yield directly from propargylic alcohols. Further manipulation of the reaction conditions enables the selective formation of 3-aminoketones via a rearrangement/hydroamination pathway. The utility of the new chemistry was exemplified by the one-pot synthesis of a selection of N-arylpyrrolidines and N-arylpiperidines

  据报道，有一种通用的丙炔醇增值方法，可控制从同一原料中获得三种不同的产品。首先，描述了一种使用金催化以炔丙基醇加氢氨化丙炔醇的一般方法，以产生具有完全区域选择性的3-羟基亚胺。可以将这些3-羟基亚胺还原成具有高顺式选择性的1，3-氨基醇。或者，通过使用催化量的苯胺，可以直接从炔丙醇以高收率获得3-羟基酮。反应条件的进一步控制使得能够经由重排/氢化胺化途径选择性地形成3-氨基酮。通过一锅法合成选择的N-芳基吡咯烷和N-芳基哌啶来举例说明新化学方法的实用性。
• Durand; Piaux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 2763
  作者：Durand、Piaux

  DOI：——

  日期：——
• Ward,J.P.; van Dorp,D.A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 177 - 184
  作者：Ward,J.P.、van Dorp,D.A.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic polyene cyclizations. Participation of the (trimethylsilyl)acetylenic group and the total synthesis of the D-homosteroid system
  作者：William S. Johnson、Thomas M. Yarnell、Robert F. Myers、Douglas R. Morton、Sharon G. Boots

  DOI：10.1021/jo01295a019

  日期：1980.3
• Sander, Thomas; Hoffmann, Reinhard W., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 11, p. 1193 - 1200
  作者：Sander, Thomas、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——