4-戊炔酸,2-氨基-2-甲基-,苯基甲基酯 | 169689-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-戊炔酸,2-氨基-2-甲基-,苯基甲基酯
• 英文名称: benzyl 2-amino-2-methyl-4-pentynoate
• 英文别名: Benzyl 2-amino-2-methylpent-4-ynoate
• CAS: 169689-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QLWJTOPXWZFHTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 4-戊炔酸,2-氨基-2-甲基-,苯基甲基酯 生成 2-Methyl-2-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-pent-4-ynoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有手性Ansa结构和手性离子载体功能的吡P醛衍生物对α-氨基酯的不对称α-烷基化作用：双不对称诱导的一个新例子

  摘要：

  由α-氨基酯和在C-3上具有手性ansa结构和乙氧基乙氧基的吡ido醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。通过手性ansa结构和C-3处的手性离子载体侧链的组合，在烷基化反应中还观察到双重不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00392-6
• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-[5-Benzyloxymethyl-3-(2-ethoxy-ethoxy)-2-methyl-pyridin-4-yl]-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-methyl-pent-4-ynoic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-戊炔酸,2-氨基-2-甲基-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过使用具有Li +-离子载体特性的吡ido醛模型化合物，对α-氨基酯进行α-烷基化

  摘要：

  研究了由新型吡ido醛模型化合物制得的亚胺的α-烷基化反应，合成α，α-二烷基-α-氨基酯。当使用LiOH作为碱并在酸性水解后得到α，α-二烷基-α-氨基酯时，在C-3处具有乙氧基-乙氧基的醛亚胺的α-烷基化进行得最快。通过1 H-NMR分析还揭示了由醛亚胺和Li +组成的螯合结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00704-1

文献信息

• Efficient<i>α</i>-Alkylation of<i>α</i>-Amino Acids by Means of a Novel Pyridoxal Model Compound
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Chiaki Kurozumi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1246/cl.1995.487

  日期：1995.6

  α-Alkyl-α-amino esters were prepared by the alkylation of α-imino esters obtained from α-amino acids and a novel PLP model compound possessing a Li+ ionophore character.

  α-烷基-α-氨基酯是通过从α-氨基酸和具有Li+离子载体特征的新型PLP模型化合物获得的α-亚氨基酯的烷基化制备的。
• α-alkylation of α-amino esters by using a pyridoxal model compound having a Li+-ionophore character
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Chiaki Kurozumi、Kuninori Tai、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00704-1

  日期：1996.9

  Synthesis of α,α-dialkyl-α-amino esters by α-alkylation of aldimines prepared from a novel pyridoxal model compound was studied. The α-alkylation of the aldimines having an ethoxy-ethoxy group at C-3 proceeded most rapidly when LiOH was employed as a base and gave α,α-dialkyl-α-amino esters after acidic hydrolysis. The chelated structure composed of the aldimine and Li+ was also revealed by 1H-NMR analysis

  研究了由新型吡ido醛模型化合物制得的亚胺的α-烷基化反应，合成α，α-二烷基-α-氨基酯。当使用LiOH作为碱并在酸性水解后得到α，α-二烷基-α-氨基酯时，在C-3处具有乙氧基-乙氧基的醛亚胺的α-烷基化进行得最快。通过1 H-NMR分析还揭示了由醛亚胺和Li +组成的螯合结构。
• Asymmetric α-Alkylation of α-Amino Esters Using Pyridoxal Derivatives Having a Chiral Ansa-Structure and a Chiral Ionophore Function: a Novel Example of Double Asymmetric Induction
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Kuninori Tai、Hiroshi Iwaki、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00392-6

  日期：2000.6

  Stereoselective alkylation of aldimines, prepared from α-amino esters and a pyridoxal model having a chiral ansa-structure and an ethoxyethoxy group at C-3, proceeded in the presence of Li+ to give α,α-dialkyl amino esters after acidic hydrolysis. Double asymmetric induction effect was also observed in the alkylation reaction by combination of the chiral ansa-structure and a chiral ionophore side chain

  由α-氨基酯和在C-3上具有手性ansa结构和乙氧基乙氧基的吡ido醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。通过手性ansa结构和C-3处的手性离子载体侧链的组合，在烷基化反应中还观察到双重不对称诱导作用。