(R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)octan-1-ol | 1601468-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)octan-1-ol
• CAS: 1601468-26-1
• 化学式: C₂₀H₄₂O₄Si
• 分子量: 374.637
• InChiKey: XXRXHXUJRRCUDB-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)octan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用爱尔兰–克莱森重排作为关键步骤的立体选择性全合成cananginones（D–I）

  摘要：

  已经开发了一种使用廉价的市售d-甘露糖醇作为手性库的立体选择性全合成含有生物活性天然产物cananginones（D–I）的α-取代的γ-羟甲基γ-丁内酯的策略。爱尔兰-克莱森重排被用作生成核心内酯部分的α-取代手性中心的关键步骤，而烷基化，Cadiot-Chodkiewicz和Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.028
• 作为产物：
  描述：

  (((R,E)-8-(benzyloxy)-2-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oct-4-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 氢气 、 钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到(R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用爱尔兰–克莱森重排作为关键步骤的立体选择性全合成cananginones（D–I）

  摘要：

  已经开发了一种使用廉价的市售d-甘露糖醇作为手性库的立体选择性全合成含有生物活性天然产物cananginones（D–I）的α-取代的γ-羟甲基γ-丁内酯的策略。爱尔兰-克莱森重排被用作生成核心内酯部分的α-取代手性中心的关键步骤，而烷基化，Cadiot-Chodkiewicz和Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.028