2-碘-1-苯基-2-(苯基磺酰基)乙酮 | 104453-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-碘-1-苯基-2-(苯基磺酰基)乙酮
• 英文名称: 2-iodo-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-2-iodo-1-phenylethanone
• CAS: 104453-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₃S
• 分子量: 386.21
• InChiKey: GFNNLTHNZSRGAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1-苯基-2-(苯基磺酰基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [bromo(iodo)methyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective mono halogenation of β-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide; synthesis of halomethyl sulfones and dihalomethyl sulfones

  摘要：

  The synthesis of alpha-halo beta-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide as a chemoselective mono halogenation reagent and the synthesis of alpha, alpha-symmetrical and asymmetrical dihalo beta-keto-sulfones and alpha-halo, alpha-alkyl and beta-keto-sulfones is described. Base induced cleavage of alpha-halo beta-keto-sulfones, alpha,alpha-dihalo beta-keto-sulfones, and alpha-halo, alpha-alkyl beta-keto-sulfones afforded the corresponding halomethyl sulfones, dihalomethyl sulfones and haloalkyl sulfones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.129
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰)苯乙酮 在 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-碘-1-苯基-2-(苯基磺酰基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一氯化碘合成α-碘β-酮砜和α-碘甲基砜

  摘要：

  描述了α-碘β-酮砜和α-碘甲基砜的合成。β-酮砜与一氯化碘在乙酸中于室温下反应，得到相应的α-碘β-酮砜，将其用碱水溶液处理，进行碱诱导的裂解，得到α-碘甲基甲砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.123

文献信息

• An Efficient Synthesis of Chiral β-Hydroxy Sulfones via Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation in the Presence of Iodine
  作者：Xiaobing Wan、Qinghua Meng、Hongwei Zhang、Yanhui Sun、Weizheng Fan、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol702565x

  日期：2007.12.1

  Ru-SUNPHOS catalyzed asymmetric hydrogenation of a variety of sulfonyl ketones (R = alkyl, aryl) in the presence of iodine gave enantioenriched hydroxyl sulfones with good catalytic efficiency. Further investigation revealed that the in situ generated anhydrous HI is the operating additive.

  Ru-SUNPHOS在碘的存在下催化多种磺酰基酮（R =烷基，芳基）的不对称氢化反应，得到了对映体富集的羟基砜，具有良好的催化效率。进一步的研究表明，原位生成的无水HI是工作添加剂。