4-(1-Hydroxypentyl)benzonitrile | 78348-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-Hydroxypentyl)benzonitrile
• CAS: 78348-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: AZHSRFNSAITCQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Hydroxypentyl)benzonitrile 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 6,6'-bis(C₈F₁₇(CH₂)4)-2,2'-bipyridine 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 二甲基硫 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以97%的产率得到4-戊酰氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed aerobic oxidation of alcohols using fluorous biphasic catalysis

  摘要：

  A copper(I) catalysed and TEMPO mediated fluorous biphasic oxidation of primary, secondary, allylic and benzylic alcohols with oxygen in the presence of a bipyridine ligand bearing perfluorinated ponytails is described. High chemoselectivities are observed in the oxidation of substituted cyclohexanols (substituted axial cyclohexanols react 6-8 times faster than the corresponding equatorial cyclohexanols). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00250-8
• 作为产物：
  描述：

  chlorotitanium triisopropoxide 、 4-氰基苯甲醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到4-(1-Hydroxypentyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基，芳基和杂取代的有机钛化合物反应中的选择性初步通讯

  摘要：

  标题化合物R-Ti（OR'）3（1）的溶液通常可从等式1的有机锂（或镁）衍生物获得。显示（表1）某些杂取代的有机钛化合物比其锂的热稳定性更高同行。试剂1是高度选择性的亲羰基化合物（表1和2），其反应性可通过改变R'O-基团（表3）和手性（S）-2-甲基-1-丁氧基进行对映选择性修饰。可以实现加法[equ。2]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640136

文献信息

• Electrophilic amination of diorganozinc reagents by oxaziridines
  作者：Mohammed Ghoraf、Joëlle Vidal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.049

  日期：2008.12

  amination of organozinc reagents by oxaziridines has been studied. Diorganozinc reagents R2Zn (R = alkyl or aryl) react with N-Boc oxaziridine to afford N-Boc protected primary amines BocNHR in moderate to good yields. No additives are needed in this reaction, which proceeds at 0 °C. We suggest that the presence of two heteroatoms in oxaziridine allows Lewis base activation of the diorganozinc reagent.

  已经研究了恶唑烷对有机锌试剂的亲电胺化作用。二有机锌试剂R 2 Zn（R =烷基或芳基）与N -Boc恶唑烷反应，以中等至良好的产率提供N- Boc保护的伯胺BocNHR。该反应在0°C进行时无需添加剂。我们建议恶唑烷中两个杂原子的存在可以使二有机锌试剂的路易斯碱活化。
• Tris(2,6-diphenylbenzyl)amine (TDA) and tris(2,6-diphenylbenzyl)phosphine (TDP) with unique bowl-shaped structures: synthetic application of functionalized TDA to chemoselective silylation of benzylic alcohols
  作者：Motoi Naiki、Seiji Shirakawa、Kana Kon-i、Yuichiro Kondo、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01019-x

  日期：2001.8

  A new strategy for obtaining the formal steric hindrance of tertiary amines by remote steric factors is described by designing the bowl-shaped, structurally unique tris(2,6-diphenylbenzyl)amine (TDA). In addition to its structural uniqueness, TDA possesses the rich electronic atmosphere derived from three 2,6-diphenylbenzyl moieties, thereby allowing the chemoselective silylation of benzylic alcohols

  通过设计碗形，结构独特的三（2,6-二苯基苄基）胺（TDA），描述了一种通过远距离位阻获得叔胺形式位阻的新策略。除了其结构上的独特性之外，TDA还具有源自三个2，6-二苯基苄基部分的丰富电子气氛，从而基于有效的芳香π，π相互作用，使苄基醇的化学选择性甲硅烷基化优先于其他醇。这种制备TDA的方法也适用于三（2,6-二苯基苄基）膦（TDP）的新合成。
• WEIDMANN B.; WIDLER L.; OLIVERO A. G.; MAYCOCK C. D.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 1, 357-361
  作者：WEIDMANN B.、 WIDLER L.、 OLIVERO A. G.、 MAYCOCK C. D.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• Therapeutic preparations
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0284174B1

  公开（公告）日：1992-07-29
• US5173496A
  申请人：——

  公开号：US5173496A

  公开（公告）日：1992-12-22