3-phenyl-2-(triethylsilyl)-1H-indole | 1504-16-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-2-(triethylsilyl)-1H-indole
• 英文别名: triethyl-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)silane
• CAS: 1504-16-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NSi
• 分子量: 307.511
• InChiKey: JZTNEZWGCKXYHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109℃
• 沸点：
  226 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(triethylsilyl)-1H-indole 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物钯催化吲哚、吡咯和呋喃芳基化

  摘要：

  钯催化的吲哚、吡咯和呋喃由芳基氯化物直接芳基化已得到证实。该方法使用乙酸钯催化剂、2-(二环己基膦)-联苯配体和无机碱。可以使用富电子和缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶偶联伙伴，并以中等至良好的产率获得芳基化杂环。要获得最佳结果，需要优化碱、配体和溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo1018969
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-phenyl-2-(triethylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物钯催化吲哚、吡咯和呋喃芳基化

  摘要：

  钯催化的吲哚、吡咯和呋喃由芳基氯化物直接芳基化已得到证实。该方法使用乙酸钯催化剂、2-(二环己基膦)-联苯配体和无机碱。可以使用富电子和缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶偶联伙伴，并以中等至良好的产率获得芳基化杂环。要获得最佳结果，需要优化碱、配体和溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo1018969

文献信息

• Larock heteroannulation of 2-bromoanilines with internal alkynes via ligand and salt free Pd/C catalysed reaction
  作者：Nelly Batail、Véronique Dufaud、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.044

  日期：2011.4

  An alternative to the use of ligands and homogeneous catalysis to promote the synthesis of 2,3-disubstituted indoles starting from 2-bromoanilines is described for the first time. This reaction could be achieved through a Larock heteroannulation via a ligand free heterogeneous catalysis.

  首次描述了使用配体和均相催化以促进从2-溴苯胺开始合成2,3-二取代的吲哚的替代方法。该反应可通过无配体的非均相催化通过Larock异环实现。
• First Heterogeneous Ligand- and Salt-Free Larock Indole Synthesis
  作者：Nelly Batail、Anissa Bendjeriou、Thierry Lomberget、Roland Barret、Véronique Dufaud、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.200900386

  日期：2009.9

  A new ligand- and salt-free procedure using heterogeneous palladium catalysts for the Larock indole and benzofuran synthesis is reported. After optimisation of the reaction conditions, good to high isolated yields have been achieved for a variety of structures. Recycling studies have shown that the palladium catalysts can be readily recovered and reused. Reactions and recovery of the palladium catalysts

  报道了一种使用多相钯催化剂进行Larock吲哚和苯并呋喃合成的新的无配体和无盐方法。在优化反应条件之后，对于各种结构，已经获得了良好的分离产率。回收研究表明，钯催化剂可以方便地回收和再利用。钯催化剂的反应和回收可以在没有空气的情况下在空气中进行。
• Larock indole synthesis using palladium complexes immobilized onto mesoporous silica
  作者：Nelly Batail、Anissa Bendjeriou、Laurent Djakovitch、Véronique Dufaud

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.08.046

  日期：2010.11

  Heterogeneous palladium catalysts were prepared by covalent immobilization of palladium (II) complexes of the general formula PdCl2L2 (L = P, CN) onto SBA-15 silica using a post-synthetic method. The state of the hybrid materials was characterized using a wide variety of molecular and solid-state techniques. In general, all the palladium modified solids exhibited highly ordered mesostructures while keeping the integrity of the parent molecular precursors. The catalytic performances of the materials were evaluated in the heteroannulation of 2-iodoaniline and 2-bromoaniline with triethyl(phenylethynyl)silane which showed high activities and selectivities with isolated yields in the range of 80-85%. Despite a decrease in the initial activity, quantitative conversion of iodoaniline to the expected product was observed over multiple recyclings, making these materials particularly efficient for such applications. The catalytic process was shown to be homogeneous in nature, the solid apparently serving as a "reservoir" for the metal between cycles. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.